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Etóxido de sódio

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Etóxido de sódio
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Sodium ethoxide
Identificadores
Número CAS 141-52-6
Propriedades
Fórmula molecular C2H5ONa
Massa molar 68.05 g/mol
Aparência Sólido amarelo
higroscópico
Ponto de fusão

260 °C, 533 K, 500 °F

Solubilidade em água Reage violentamente com água (miscível com etanol e metanol)
Riscos associados
MSDS Oxford MSDS
Classificação UE Extremely Flammable F+ Harmful Xn corrosiv0 C
NFPA 704
2
2
1
W
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Acetato de sódio
Alcóxidos relacionados Metóxido de sódio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Etóxido de sódio é um sal alcóxido com a fórmula química CH3CH2ONa.

É comercialmente disponível como um sólido amarelo seco, ou como uma solução em etanol. É facilmente preparado em laboratório por reagir sódio metálico com etanol:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2O- Na+ + H2

Esta reação é uma forma de eliminar-se o perigoso sódio metálico de forma segura, pois a reação do sódio com etanol é muito menos vigorosa que a reação com água (a que resulta diretamente em hidróxido de sódio). Igualmente, quando fragmentos de sódio são arremessados acidentalmente sobre a pele do laboratorista, remove-se o sódio o máximo por meios mecânicos (com uma espátula, por exemplo) e posteriormente, lava-se o local com etanol ("álcool 96°GL").

Etóxido de sódio é comumente usado na condensação de Claisen e síntese de éster malônico, se um éster etílico (contendo um radical etil) é um dos reagentes. Etóxido de sódio pode tanto deprotonar a posição α do éster, ou o éster pode sofrer substituição nucleofílica. Se o material de partida é um éster etílico, nenhuma disputa ocorre já que o produto é idêntico ao material de partida.

Por ser considerado uma base forte, pode ser utilizado para reações de eliminação via E2 para a formação de alcenos.

Etóxido de sódio é uma base forte. Reage vigorosamente com água para dar etanol, o qual é inflamável, e hidróxido de sódio, o qual é corrosivo. Etóxido de sódio também oxida-se com bastante facilidade o que pode ser prejudicial quando misturado com outras substâncias eletrofílicas.

CH3CH2O-H + Na → CH3CH2O= - Na + H2.
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