Zwitterion
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Amino_Acid_Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg/330px-Amino_Acid_Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg.png)
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/55/Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg/330px-Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg.png)
Zwitterion (do alemão zwitter - "híbrido" + íon), também chamado sal interno ou íon dipolar, é um composto químico eletricamente neutro, mas que possui cargas opostas em diferentes átomos. O termo é mais utilizado em compostos que apresentam essa cargas em átomos não-adjacentes.[1] Podem se comportar como ácidos ou bases, portanto são anfóteros. [2]
Os aminoácidos, por exemplo, se comportam tanto como ácidos por causa do grupo carboxila (-COOH) e também como bases por causa do grupo amino (NH2). Isso possibilita a reação da parte ácida com a parte básica, gerando um sal. Como ela se dá no mesmo composto, o sal formado é chamado de "sal interno".[3]
Aminoácidos
[editar | editar código-fonte]![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Amino_Acid_Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg/280px-Amino_Acid_Zwitterion_Structural_Formulae_V.1.svg.png)
A existência dos aminoácidos na forma de zwitterions é fundamental para a existência de seres vivos, uma vez que estes compostos apresentam importância fundamental nas estruturas e funções das proteínas. Os zwitterions permitem a formação de ligações iônicas, pontes de hidrogênio e interações eletrostáticas, que são essenciais para a estabilidade das moléculas que formam as proteínas e também para a realização de diversas funções biológicas.[2]
O equilíbrio é estabelecido em duas etapas. Em um estágio, um próton é transferido do grupo carboxila para uma molécula de água.
- H
2N(R)CO
2H + H
2OH
2N(R)CO–
2 + H
3O+
No outro estágio, um próton é transferido do íon hidrônio para o grupo amina.
- H
2N(R)CO–
2 + H
3O+
H
3N+
(R)CO–
2 + H
2O
No geral, a reação é uma reação de isomerização.
- H
2N(R)CO
2HH
3N+
(R)CO–
2
A razão das concentrações das duas espécies em solução é independente do pH, pois é igual ao valor da constante de equilíbrio K para a reação de isomerização.
[X] representa a concentração de compostos químicos X em equilíbrio. Foi sugerido, com base em analises teóricas que o zwitterion se estabiliza em solução aquosa por ligações de hidrogênio com moléculas de água como solventes.[4]
Usando o zwitterion de histidina como exemplo, uma interação ânion-ânion do tipo ânion carboxilato-tetróxido foi descoberta pela primeira vez.[5]
Ver também
[editar | editar código-fonte]Referências
- ↑ IUPAC Gold Book. (em inglês)
- ↑ a b «O que é: Zwitterion em Bioquímica - Guia do Universitário». Consultado em 12 de agosto de 2024
- ↑ portalmodulo.com
- ↑ Jensen, Jan H.; Gordon, Mark S. (1995). «On the Number of Water Molecules Necessary to Stabilize the Glycine Zwitterion». Journal of the American Chemical Society. 117 (31): 8159–8170. doi:10.1021/ja00136a013
- ↑ Novikov, Anton P.; Safonov, Alexey V.; German, Konstantin E.; Grigoriev, Mikhail S. (1 de dezembro de 2023). «What kind of interactions we may get moving from zwitter to "dritter" ions: C–O⋯Re(O4) and Re–O⋯Re(O4) anion⋯anion interactions make structural difference between L-histidinium perrhenate and pertechnetate». CrystEngComm (em inglês). ISSN 1466-8033. doi:10.1039/D3CE01164J. Consultado em 9 de dezembro de 2023