Preskočiť na obsah

Fenylhydrazín

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Fenylhydrazín
Fenylhydrazín
Fenylhydrazín
Fenylhydrazín
Fenylhydrazín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H8N2
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 108,14 g/mol
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Fenylhydrazín je chemická zlúčenina, ktorej vzorec je C6H5NHNH2. Často sa zapisuje ako PhNHNH2. Nachádza sa napríklad v jedlých hríboch.[1]

Vlastnosti

[upraviť | upraviť zdroj]

Fenylhydrazín tvorí monoklinické prizmy, ktoré sa topia na olej pri izbovej teplote. Následne sa na vzduchu môže jeho farba zmeniť na žltú až tmavočervenú.[2]

Fenylhydrazín je miešateľný s etanolom, dietyléterom, chloroformom a benzénom. Je slabo rozpustný vo vode.

Fenylhydrazín vzniká oxidáciou anilínu s dusitanom sodným v prítomnosti kyseliny chlorovodíkovej za vzniku diazóniovej soli, ktorá sa následne redukuje siričitanom sodným v prítomnosti hydroxidu sodného za vzniku konečného produktu.[3]

Fenylhydrazín bol prvý hydrazínový derivát, ktorý sa podarilo charakterizovať. Popísal ho Hermann Emil Fischer v roku 1875.[4][5] Pripravil ho redukciou fenylovej diazóniovej soli pomocou siričitanových solí. Fischer použil fenylhydrazín na charakterizáciu redukujúcich cukrov. Pri tejto reakcii s aldehydovou skupinou cukrov vznikajú hydrazóny známe ako osazóny. Fischer v jeho prvom článku takisto popísal mnoho vlastností hydrazínov.

Fenylhydrazín sa používa na prípravu indolov pomocou Fischerovej syntézy indolov. Indoly sa následne využívajú ako medziprodukty pri syntéze rôznych farbív a farmaceutík.

Fenylhydrazín je takisto možné využiť na tvorbu fenylhydrazónov jednoduchých cukrov, čo umožňuje jednoduchú separáciu cukrov.[6]

V zvieracích modeloch je táto zlúčenina využívaná na indukciu hemolytickej anémie.

Bezpečnosť

[upraviť | upraviť zdroj]

Expozícia fenylhydrazínu môže spôsobovať podráždenie pokožky, hemolytickú anémiu a poškodenie pečene.[2]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. https://orbit.dtu.dk/en/publications/phenylhydrazines-in-the-cultivated-mushroom-agaricus-bisporus
  2. a b Merck Index, 11th Edition, 7264.
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098
  4. Nobel Committee Emil Fischer - Biographical
  5. Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen," Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 8: 589-594.
  6. Andrew Streitwieser; Clayton Heathcock. Introduction to Organic Chemistry. [s.l.] : Macmillan, 1976. Dostupné online. ISBN 0-02-418010-6.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenylhydrazine na anglickej Wikipédii.