Пређи на садржај

Diprohalon

С Википедије, слободне енциклопедије
Diprohalon
IUPAC ime
3-(2,3-dihidroksipropil)-2-metil-hinazolin-4-on
Klinički podaci
Drugs.comMonografija
Identifikatori
CAS broj36518-02-2 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 64112
ChemSpider57691 ДаY
UNIIQY7HLH8V4L ДаY
Hemijski podaci
FormulaC12H14N2O3
Molarna masa234,251
  • CC1=Nc2ccccc2C(=O)N1CC(O)CO
  • InChI=1S/C12H14N2O3/c1-8-13-11-5-3-2-4-10(11)12(17)14(8)6-9(16)7-15/h2-5,9,15-16H,6-7H2,1H3 ДаY
  • Key:NTGLQWGMESPVBV-UHFFFAOYSA-N ДаY

Diprohalon je GABAergik hinazolinonske klase i analog je metahalona koji je razvio tim u preduzeću Nogentaise de Produits Chimique tokom kasnih 1950-ih godina. Bio je u prodaji prvenstveno u Francuskoj i nekim drugim evropskim zemljama. On ima sedativne, anksiolitičke, antihistaminske i analgetičke osobine, koje su rezultat njegove agonističke aktivnosti na β podtipu GABAa receptora, antagonističke aktivnosti na svim histaminskim receptorima, inhibicije enzima ciklooksigenaze-1, i mogućeg agonističkog delovanja na sigma-1 receptoru i sigma-2 receptoru (funkcija ovih receptora i njihov klinički značaj još nisu potpuno izučeni). Diprohalon se prvenstveno koristi za lečenje inflamatornog bola povezanog sa osteoartritisom i reumatoidnim artritisom i ređe za lečenje nesanice, anksioznosti i neuralgije.

Diprokvalon je jedini analog metahalona koji je još uvek u širokoj kliničkoj upotrebi, zbog svojih korisnih antiinflamatornih i analgetičkih efekata pored sedativnog i anksiolitičkog delovanja uobičajenog za druge lekove ove klase. Još uvek postoji zabrinutost u vezi sa potencijalom diprohalona za zloupotrebu i predoziranje. Stoga se ne prodaje kao čist lek, već samo kao kamfosulfonatna so u kombinovanim smešama sa drugim lekovima kao što je etenzamid.

Sinteza (shema 6):[1][2]

Reakcija između izatoičnog anhidrida [118-48-9] (1) i trietil ortoacetata [78-39-7] u prisustvu amonijum acetata daje 2-metil-4-hinazolon [1769-24-0] (2). Alkilacijom laktonskog azota sa glicidolom [556-52-5] (4) dobija se diprokvalon (5).

Diprohalon je organsko jedinjenje, koje sadrži 12 atoma ugljenika i ima molekulsku masu od 234,251 Da.

Osobina Vrednost
Broj akceptora vodonika 4
Broj donora vodonika 2
Broj rotacionih veza 3
Particioni koeficijent[3] (ALogP) -0,0
Rastvorljivost[4] (logS, log(mol/L)) -1,5
Polarna površina[5] (PSA, Å2) 73,1
  1. ^ Kumar, Dinesh; Jadhavar, Pradeep S.; Nautiyal, Manesh; Sharma, Himanshu; Meena, Prahlad K.; Adane, Legesse; Pancholia, Sahaj; Chakraborti, Asit K. (2015). „Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: Applications towards the synthesis of drugs”. RSC Advances. 5 (39): 30819—30825. Bibcode:2015RSCAd...530819K. doi:10.1039/C5RA03888J. 
  2. ^ , FR2068442 (1971)
  3. ^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  4. ^ . PMID 11749573.  Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  5. ^ . PMID 11020286.  Текст „noedit” игнорисан (помоћ); Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]