Пређи на садржај

Himbacin

С Википедије, слободне енциклопедије
Himbacin
IUPAC ime
(3aR,4R,4aS,8aR,9aS)- 4(E)-[(2R,6S)- 1,6-dimethylpiperidin- 2-yl]vinyl 3-methyldecahydronaphtho[2,3-c]furan- 1(3H)-one
Identifikatori
CAS broj6879-74-9 ДаY
ATC kodnone
PubChemCID 6436265
ChemSpider4940913 ДаY
Hemijski podaci
FormulaC22H35NO2
Molarna masa345.27 g/mol
  • O=C3O[C@H]([C@@H]4[C@H](/C=C/[C@@H]1N(C)[C@@H](C)CCC1)[C@@H]2[C@H](CCCC2)C[C@H]34)C
  • InChI=1S/C22H35NO2/c1-14-7-6-9-17(23(14)3)11-12-19-18-10-5-4-8-16(18)13-20-21(19)15(2)25-22(20)24/h11-12,14-21H,4-10,13H2,1-3H3/b12-11+/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,21+/m0/s1 ДаY
  • Key:FMPNFDSPHNUFOS-LPJDIUFZSA-N ДаY

Himbacin je alkaloid koji je izolovan iz kore Australijskih magnolija. Himbacin je bio sintetisan koristeći Diels-Alderovu reakciju kao ključni korak.[1] Aktivnost himbacina kao antagonista muskarinskog receptora, sa specifičnošću za muskarinski acetilholinski receptor M2, mu je dala status obećavajuće početne tačke u istraživanjima Alchajmerove bolesti.[2][3]

Razvoj muskarinskih antagonista zasnovanih na himbacinu je bio neuspešan, ali je jedno analogno jedinjenje u kliničkim ispitivanjima kao antagonist trombinskog receptora.[4][5]

  1. ^ Chackalamannil S; Davies RJ; Wang Y; et al. (1999). „Total Synthesis of (+)-Himbacine and (+)-Himbeline”. J. Org. Chem. 64 (6): 1932—1940. PMID 11674285. doi:10.1021/jo981983. 
  2. ^ Malaska MJ, Fauq AH, Kozikowski AP, Aagaard PJ, McKinney M (1995). „Chemical Modification of Ring C of Himbacine: Discovery of a Pharmacophoric Element for M2-Selectivity”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 5 (1): 61—66. doi:10.1016/0960-894X(94)00459-S. 
  3. ^ Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). „Himbacine analogs as muscarinic receptor antagonists-effects of tether and heterocyclic variations”. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 14 (15): 3967—3970. PMID 15225708. doi:10.1016/j.bmcl.2004.05.047. 
  4. ^ Chackalamannil S; Wang Y; Greenlee WJ; et al. (2008). „Discovery of a Novel, Orally Active Himbacine-Based Thrombin Receptor Antagonist (SCH 530348) with Potent Antiplatelet Activity”. J. Med. Chem. 51 (11): 3061—3064. PMID 18447380. doi:10.1021/jm800180e. 
  5. ^ „Blog entry about Himbacine and its history in drug development”. Архивирано из оригинала 19. 01. 2011. г. 

Spoljašnje veze

[уреди | уреди извор]