Baldwins regler
Utseende
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/06/Baldwinregel1.svg/250px-Baldwinregel1.svg.png)
Baldwins regler är inom den organiska kemin en uppsättning regler eller snarare riktlinjer för ringslutning av alicykliska föreningar. Dessa empiriska regler framlades 1976 av Jack Baldwin. Reglerna behandlar ringstorlekar från 3 till 7 atomer.[1]
En serie förkortningar används för att beskriva olika cykliseringar:
- Antalet atomer i den bildade ringen.
- Beteckningarna exo och endo används för att beskriva om den bindning som bryts är i utifrån från ringen (exocyklisk) eller inemot ringen (endocyklisk).
- Beteckningarna tet, trig och dig används för att beskriva om det elektrofila kolet. Tetraedriska sp3-hybridiserade[förtydliga] kol betecknas tet, trigonala sp2-hybridiserade kol trig och digonala sp-hybridiserade kol dig.
![](http://178.128.105.246/cars-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/Baldwinregel2.png/500px-Baldwinregel2.png)
Baldwins regler kan förklaras genom gynnsamma orbitalöverlapp.
I tabellen nedan listas de gynnade och missgynnade ringslutningsreaktionerna enligt Baldwin:
tet | trig | dig | ||
3 | exo | √ | √ | X |
endo | X | √ | ||
4 | exo | √ | √ | X |
endo | X | √ | ||
5 | exo | √ | √ | √ |
endo | X | X | √ | |
6 | exo | √ | √ | √ |
endo | X | √ | √ | |
7 | exo | √ | √ | √ |
endo | √ | √ |
Se även
[redigera | redigera wikitext]Referenser
[redigera | redigera wikitext]- ^ Baldwin, J. E., Rules for Ring Closure, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 734. doi:10.1039/C39760000734