Hoppa till innehållet

Fenantren

Från Wikipedia
Strukturformel.
Molekylmodell.

Fenantren är ett polycykliskt aromatiskt kolväte bestående av tre bensenringar. Namnet fenantren är sammansatt av fenyl och antracen. Den utgör ram för ämnesgruppen steroider. I sin rena form finns ämnet i cigarettrök och är känt irriterande och fotosensibiliserande för huden. Fenantren ser ut som ett vitt pulver med blå fluorescens.

Den förening som har ett fenantrenskelett och kväveatomer i 4- och 5-position kallas fenantrolin eller 4,5-diazafenantren.

Fenantren är olösligt i vatten men lösligt i de flesta organiska lösningsmedel såsom toluen, koltetraklorid, eter, kloroform, ättiksyra och bensen.

En klassisk fenantrensyntes är Bardhan-Senguptas fenantrensyntes (1932).[1] I det andra steget i denna reaktion oxideras 9,10-dihydrofenantren av selen.

Fenantren kan även erhållas fotokemiskt från vissa diaryletener.

Reaktioner med fenantren sker normalt vid 9- och 10-positionerna, bland annat:

Resonansformer

[redigera | redigera wikitext]

Fenantren är stabilare än den linjära isomeren antracen. En klassisk och väletablerad förklaring bygger på Clars regel. En ny teori för fram stabiliserande väte-väte-bindningar mellan C4- och C5-väteatomerna som en möjlig förklaring.

  1. ^ chempensoftware.com Länk Arkiverad 23 september 2008 hämtat från the Wayback Machine.
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Länk
  3. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Länk.
  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Länk.
  5. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Länk.
  6. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Länk.