Bước tới nội dung

Sulfamethoxazole

Bách khoa toàn thư mở Wikipedia
Sulfamethoxazole
Dữ liệu lâm sàng
Danh mục cho thai kỳ
Dược đồ sử dụngOral
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • AU: S4 (Kê đơn)
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Liên kết protein huyết tương70%
Chuyển hóa dược phẩmGan acetylationglucuronidation
Chu kỳ bán rã sinh học10 hours
Bài tiếtThận
Các định danh
Tên IUPAC
  • 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.877
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC10H11N3O3S
Khối lượng phân tử253.279 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
Điểm nóng chảy169 °C (336 °F)
SMILES
  • CC1=CC(=NO1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
  (kiểm chứng)

Sulfamethoxazole (viết tắt SMX[1][2] và dạng ít phổ biến hơn[3] SMZ[4][5][6]) là một kháng sinh sulfonamide có tác dụng kiềm khuẩn. Nó thường được sử dụng hiệp lực với trimethoprim theo tỉ lệ 5:1 trong hợp chất co-trimoxazole (viết tắt SXT, SMX-TMP và SMZ-TMP,[7] hay TMP-SMX và TMP-SMZ), được biết dưới tên thương mạiBactrim, Septrin, hay Septra; ở Đông Âu kháng sinh này được bán trên thị trường dưới cái tên Biseptol. Đây là kháng sinh chính chống lại các thể nhiễm khuẩn do Streptococcus, Staphylococcus aureus (bao gồm MRSA), Escherichia coli, Haemophilus influenzae, và các vi khuẩn kỵ khímiệng. Thuốc này thường được dùng trị nhiễm trùng đường tiểu. Ngoài ra, nó có thể được dùng thay thế amoxicillin để trị viêm xoang. Thuốc này còn được dùng chữa toxoplasmosis.

Chú thích

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ PubChem. "Sulfamethoxazole - Substance Summary", PubChem, National Center for Biotechnology Information (NCBI), National Library of Medicine (NLM), National Institutes of Health (NIH)
  2. ^ ChemDB. "Sulfamethoxazole" Lưu trữ 2012-12-15 tại Archive.today, ChemDB, National Institute of Allergy and Infectious Diseases (NIAID), National Institutes of Health (NIH)
  3. ^ "SMZ" is not found in databases, but often seen in the published literature; it could however be confused with sulfamethazine, also seen abbreviated SMZ.
  4. ^ Ma, M.; Cheng, Y.; Xu, Z.; Xu, P.; Qu, H.; Fang, Y.; Xu, T.; Wen, L. (2007). “Evaluation of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers as drug carriers of anti-bacterial drugs using sulfamethoxazole (SMZ) as a model drug”. European journal of medicinal chemistry. 42 (1): 93–8. doi:10.1016/j.ejmech.2006.07.015. PMID 17095123.
  5. ^ Garg, S.K.; Ghosh, S.S.; Mathur, V.S. (1986). “Comparative pharmacokinetic study of four different sulfonamides in combination with trimethoprim in human volunteers”. International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology. 24 (1): 23–5. PMID 3485584.
  6. ^ SMZ in Abstract of "Rat model of concurrent Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium complex (MAC) infections for assessment of multiple prophylaxis" at ncbi.nlm.nih.gov
  7. ^ SMZ-TMP in Abstract of "Cutaneous hypersensitivity to sulfamethoxazole-trimethoprim (SMZ TMP) in HIV infected patients" Lưu trữ 2009-02-08 tại Wayback Machine at nlm.nih.gov