Epixlorhidrin
Epixlorhidrin | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Ümumi | |
Sistematik adı | Epixlorhidrin – (xlormetiloksiran) |
Kimyəvi formulu | С3H5Cl |
Molyar kütlə | 78,11 q/mol |
Fiziki xassələri | |
Sıxlıq | 1,18066 q/sm³ |
Termik xüsusiyyətlər | |
Ərimə nöqtəsi | -48 °C °S |
Qaynama nöqtəsi | 117,9 °C °S |
Buxarın təzyiqi | 13,1 mmpt. sm. (20 °С) atm |
Təsnifatı | |
CAS-da qeyd. nöm. | 106-89-8 |
PubChem | 7835 |
RTECS | TX4900000 |
ChEBI | 37144 |
ChemSpider | 13837112 |
Epixlorhidrin (xlormetiloksiran) — üzvi maddədir, formulu СH2(O)CH-CH2Cl. olan oksipropilenin xlor törəməsi üzvi sintezdə və epoksid qatranların və qliserinin alınmasında geniş istifadə olunur.
Sintez
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin 5000C temperaturda 18 atm təzyiqində propilenin allilxloridə qədər xlorlaşmasından alınır:
Sonra allilxlorid hipoxlorid turşusunun iştirakı ilə qliserinin dixlorhidrin izomerləri alınır:
Sonra qliserinin dixlorhidrinlərə qələvi (NaOH) ilə təsirindən epixlorhidrin alınır [1]. Alınan epixlorhidrin buxarla və distillə ilə qovulur (ayrılır). Epixlorhidrini, həmçinin xlorlaşdırılmış akroleinin reaksiyası ilə almaq mümkündür [
Fiziki xassələri
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin – xloroformun qıcıqlandırıcı qoxusunu verən, suda pis həll olan, bir çox həlledicilərdə yaxşı həll olan şəffaf fəal mayedir. Su ilə 88 °C-də qaynayan 75% epixlorhidrin olan azeotrop qarışıq əmələ gətirir. Çox sayda orqanik mayelər ilə azeotropik qarışıqları yaradır. Asimetrik karbon atomunun mövcudluğuna görə epixlorhidrin optik fəaldır [3].
Kimyəvi xassələri
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin fəal epoksi qrupuna və mobil xlor atomuna görə kimyəvi yüksək reaktiv maddədir [4].
Halogenləşmə reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin adi şəraitdə xlorla 3,3-dixlorpropilenin (3,3-dixlorepoksipropilen)oksidini əmələ gətirir [5].
Hidroxlorlaşdırma reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Dihidroxlorlaşdırma reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Az miqdarda qələvinin iştirakı ilə epixlorhidrin bir və yaxud bir neçə mobil hidrogen atomlarını birləşdirir və xlorhidrinlər alınır:
Qələvinin miqdarını artıranda reaksiya hidrogen xloridin qopması və başqa vəziyyətdə epoksid qrupunun reduksiyası ilə gedir:
Hidroliz reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin 1000C temperaturunda və qələvinin artırılması ilə (adətən çox vaxt natrium karbonatdan istifadə olunur) qliserinə çevrilir:
Hidratlaşma reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin durulaşdırılmış qeyri-üzvi turşuların (sulfat ya da ortofosfat) iştirakı ilə qliserinin -monoxlorhidrinini əmələ gətirir:
Temperaturun artması ilə epixlorhidrinin hidratlaşması artır.
Eterifikasiya reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrinə spirtlərlə təsir edəndə epoksi halqa açılır və 2 vəziyyətində hidroksil qrupu olan sadə efir alınır:
Karbon turşusu ilə epixlorhidrin xlorhidrinin mürəkkəb efirlərini əmələ gətirir, məsələn donmuş sirkə turşusu ilə 180oC qızdırılmaqla, əsasən 1-xlor-2-hidroksi-3-propilasetat alınır:
Aminləşmə reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin adi temperaturda belə ammonyakı ya da aminləri tsiklin açılması ilə özünə birləşdirir
Kondensləşmə reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin difenilpropanla reaksiyaya uğrayur və polimer diqlisid efiri əmələ gətirir
Həmin reaksiya epoksi qatranların alınmasının bir nümunəsidir və son zamanlarda öz xüsusi xassələrinə görə geniş yayılmışdır.
Polimerləşmə reaksiyası
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin polimerləşmə qabiliyyətinə malikdir. Tətbiq olunan katalizatordan asılı olaraq mobil (axar) mayelər yüksək özlü yağlar və ya qatrana bənzər məhsullar əldə edilir.
Tətbiqi
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin qliserin törəmələrinin, boyaların, səthi-aktiv birləşmələrin, sintetik maddələrin (əsasən epoksid qətranların) istehsalı üçün istifadə olunur.
Toksologiya və təhlükəsizlik
[redaktə | mənbəni redaktə et]Təsirin ümumi xarakteri
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin qıcıqlandırıcı və allergik təsirə malikdir, heyvanlar üzərində aparılan təcrübələrdə məlum oldu ki, böyrəklərə seçici şəkildə təsir edir.
Dəridən keçə bilir (nüfuz edir). Epixlorhidrin yüksək toksiki (zəhərli) və tezalışan birləşmədir. Epixlorhidrin buxarlarının hətta kiçik konsentrasiyası ürəkbulanma, başgicəllənmə və göz yaşarmasına səbəb olur, uzun müddətli təsiri isə ağır nəticələrə gətirib çıxarır (çox vaxt ağ ciyərin həddən artıq şişməsinə səbəb olur. Epixlorhidrin dəri ilə uzun müddət təmasda olanda dermatidə, hətta səthi nekrozlara gətirib çıxarır. Epixlorhidrinlə işləyərkən rezin əlcəklərdən, döşlükdən , güclü qaz buxarı olan otaqlarda isə A markalı əleyhqaz maskasından istifadə etmək lazımdır.
Təhlükəsizlik
[redaktə | mənbəni redaktə et]Epixlorhidrin tez alışan maddədir. Alışanda onu karbon dioksid ilə, köpük ya su ilə səthin üstündə bərabər paylamaqla söndürün. Sənaye yerlərinin iş sahəsinin havasında ПДК 1mq/m3-dan çox olmamalıdır, əhalinin yerləşdiyi yerlərdə havanın atmosferində ПДК 0,2 mq/m3 olmalıdır (təklif olunur).
Mənbə
[redaktə | mənbəni redaktə et]- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0254.html
- Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.
- Григорьев А.П., Федотова О.Я. Лабораторный практикум по технологии пластических масс. В двух частях. Часть 2. Поликонденсационные и химически модифицированные пластические массы. — Учеб. пособие для химико-технол. вузов. - 2-е изд., перераб. и доп.. — М.: Высшая школа, 1977. — Т. 2. — 264 с.
- Гольдберг М.М. Ермолаева Т.А., Лившиц М.Л., Лубман А.М., Рассудова Н.С., Сергеева 3.И., Фартунин В.И. Сырье и полупродукты для лакокрасочных материалов / Под ред. М.М.Гольдберга.. — М.: Химия, 1978. — 512 с.
- Ошин Л.А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
- Брацыхин Е.А., Шульгина Э.С. Технология пластических масс. — Учебное пособие для техникумов. – 3-е изд., перераб. и доп.. — Л.: Химия, 1982. — 328 с.