Chemoselektivita
Chemoselektivita je pojem označující převahu jednoho výsledku chemické reakce nad ostatními možnými výsledky.[1]
Chemoselektivitu lze také chápat jako selektivní reaktivitu jedné funkční skupiny za přítomnosti jiných; často se přitom k jejímu dosažení používají chránicí skupiny. Předpovídání chemoselektivity podle struktury molekul se dá provést, ovšem skutečný výsledek reakce může záviset na množství faktorů, jejichž vliv nelze ve využitelné míře předvídat; jde například o vlastnosti rozpouštědla nebo atomové orbitaly.
Jako příklad lze uvést selektivní organické redukce, kdy je obecně vyšší relativní chemoselektivity dosahováno při použití tetrahydridoboritanu sodného než u tetrahydridohlinitanu lithného. Dalším příkladem je oxidace ketonové skupiny 4-methoxyacetofenonu bělidly při vysokých pH za vzniku karboxylové kyseliny a oxidace skrz elektrofilní aromatickou substituci na arylchlorid při nízkých pH.[2]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chemoselectivity na anglické Wikipedii.
- ↑ IUPAC Gold Book definition for chemoselectivity.
- ↑ C. E. Ballard. pH-Controlled Oxidation of an Aromatic Ketone: Structural Elucidation of the Products of Two Green Chemical Reactions. Journal of Chemical Education. 2010, s. 190–193. DOI 10.1021/ed800054s. Bibcode 2010JChEd..87..190B.