Terpineolo
alfa-terpineolo | ||||
![]() | ||||
![]() | ||||
Alternativa(j) Nomo(j) | ||||
| ||||
Kemia formulo | C10H18O | |||
PubChem-kodo | ||||
ChemSpider kodo | ||||
CAS-numero-kodo | 98-55-5 | |||
Karakterizaĵoj | ||||
Aspekto | Senkolora likvaĵo, citrusodora | |||
Refrakta indico | 1,479 | |||
Molmaso | 154.25 g·mol−1 | |||
Smiles | C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C | |||
Denseco | 0.9338 g/cm3 (20 °C) | |||
Fandopunkto | 18 °C (64 ℉; 291 K) | |||
Bolpunkto | 219 °C (426 ℉; 492 K) (81 ĝis 82 °C je 4.5 mm Hg) | |||
Solvebleco |
| |||
Ekflama temperaturo |
92.8 °C (199 ℉; fermita ujo) | |||
Memsparka temperaturo |
255 °C (491 ℉) | |||
Mortiga dozo (LD50) | 3200 mg/kg (buŝe, muso) 5170 mg/kg (intrahaŭte, muso) 2 g/kg (intramuskola) | |||
Sekurecaj Indikoj | ||||
Riskoj | R36/37/38 | |||
Sekureco | S26 S36 | |||
Pridanĝeraj indikoj | ||||
Danĝero
| ||||
GHS etikedigo de kemiaĵoj[1][2] | ||||
GHS Damaĝo-piktogramo |
| |||
GHS Signalvorto | Damaĝo | |||
GHS Deklaroj pri damaĝoj | H315, H319, H412 | |||
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P280, P302+352, P305, P305+351+338, P332+313, P337+313, P338, P351 | |||
(25 °C kaj 100 kPa) |
Terpineolo estas nature okazanta unuterpena alkoholo kiu estas izolita el pluraj fontoj samkiel kaĵuputoleo[3], pinoleo[4], kaj petigrajnoleo[5]. Ekzistas kvar izomeroj alfa-, beta- gama- kaj terpinen-4-ol. Beta- kaj gama-terpineolo diferencas nur pro la lokiĝo de la duoblaj ligoj. Terpineolo normale estas miksaĵo da ĉi-izomeroj en kiu la alfa-terpineolo estas la ĉefa komponanto.
Terpineolo posedas agrablan odoron simile al siringo kaj estas ordinara ingredienco en parfumoj, kosmetikaĵoj, kaj gustigiloj. α-terpineolo estas unu el la du plej abundaj aromoj kiuj konstituas la ĉinan teon "Lapsang souchong"[6]: la α-terpineolo derivas el la pinfumo uzata por sekigi la teon. α-terpineolo same estas kemia konstituanto de la specio "Scutellaria barbata"[7].
Sintezo
[redakti | redakti fonton]Kvankam ĝi nature okazas, terpineolo kutime estas manufakturita plej facile el la α-Pineno[8]. Iu alternativa metodologio, kies deirpunkto estas la d-limoneno, jam estis elmontrita.
![](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/94/Terpineolsynthesisfromlimonene.png/350px-Terpineolsynthesisfromlimonene.png)
Limoneno reakcias kun trifluoroacetata acido, laŭ la aldono de Markovnikov estigante la trifluoroacetaton kiel peranto, kiu siavice estas facile hidroligebla kun natria hidroksido al α-terpineolo kun 76% da selektiveco. Flankaj produktoj estas la β-terpineolo en miksaĵo da cis-izomero, trans-izomero kaj 4-terpineolo.
Uzoj
[redakti | redakti fonton]Alfa-terpineolo estas trovata en parfumoj, rul-senodorigiloj, hararsprajilo, ŝampuoj, insektoforigiloj, kosmetikaĵoj, fabrikado de tualetsapo, korpa lavsanigilo, kaj en farmacio kiel antifungaĵo kaj antisepsaĵo. Ĝi estas uzata kiel antioksidanto kaj gustiga ingredienco. Ĝi estas trovata en vinberoj, gujavoj, abrikotoj, nektarinoj kaj produktata el la α-Pineno.
alfa-terpineolo kiel brumo aŭ vaporo estas irita al la okuloj, haŭto, kaj mukozaj membranoj. Kiam ingestite, ĝi kaŭzas kronikan gastriton. Kiam inhalite, alfa-terpineolo povas kaŭzi deprimon de la centra nervosistemo, hipotermion kaj spirmalkapablecon. Laŭ esploroj kun musoj, alfa-terpineolo montriĝis modere irita al la haŭto. En ratoj submetitaj al ripetitaj buŝdozoj, hepataj damaĝoj estis atestitaj.
Literaturo
[redakti | redakti fonton]- Candidiasis—Advances in Research and Treatment: 2012 Edition: ScholarlyPaper
- Cancer: New Insights for the Healthcare Professional: 2011 Edition
- Toxic Beauty
- Medicinal Plants in Australia Volume 1: Bush Pharmacy[rompita ligilo], Cheryll Williams
- Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition, George A. Burdock
- The Biochemistry of the Grape Berry, Hernâni Gerós, Manuela Chaves, Serge Delrot
- Handbook of Fermented Meat and Poultry, Fidel Toldrá
- Solar Cells—Advances in Research and Application: 2013 Edition
- Tetracyclines—Advances in Research and Application: 2013 Edition Paĝo 112
- Sigma-Aldrich
- Santa Cruz Biotechnology Arkivigite je 2015-05-18 per la retarkivo Wayback Machine
- The Encyclopedia of Herbs: A Comprehensive Reference to Herbs of Flavor and ... Thomas DeBaggio, Arthur O. Tucker
Vidu ankaŭ
[redakti | redakti fonton]-
β-Terpineolo -
γ-Terpineolo -
δ-Terpineolo
Izomeroj
[redakti | redakti fonton]Terpineoloj | |||||||
Nomo de la izomero | (R)-(+)-α-terpineolo | (S)-(−)-α-terpineolo | β-terpineolo[9] | γ-terpineolo | δ-terpineolo | 1-terpineolo | 4-terpineolo |
Strukturo | ![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
![]() |
CAS-kodo | 7785537 | 10482561 | 138874 | 586812 | 7299425 | 586823 | 562743 |
PubChem-Kodo | 442501 | 443162 | 8748 | 11467 | 81722 | 11468 | 11230 |
Molekula Strukturo |
C10H18O | ||||||
Molmaso | 154,25 g·mol−1 |
Referencoj
[redakti | redakti fonton]- ↑ Carl Roth
- ↑ Sigma Aldrich
- ↑ Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, K. Husnu Can Baser, Gerhard Buchbauer
- ↑ Handbook of Disinfectants and Antiseptics, Joseph M. Ascenzi
- ↑ The Complete Technology Book of Essential Oils (aromatic Chemicals) Arkivigite je 2015-05-18 per la retarkivo Wayback Machine, Niir Board
- ↑ Organometallics and Renewables, Michael A.R. Meier, Bert M. Weckhuysen, Pieter C. A. Bruijninĉ
- ↑ Herb-drug Interactions in Oncology, Barrie R. Cassileth, K. Simon Yeung, Jyothirmai Gubili
- ↑ Chemistry of Natural Products: A Laboratory Handbook, N.R. Krishnaswamy
- ↑ Strukturo 2D : la du formoj optike aktivaj de la β-terpineolo ne estas reprezentitaj.