Edukira joan

Azido boroniko

Wikipedia, Entziklopedia askea
Azido boroniko
MotaOrganoborano eta hydroxy compound (en) Itzuli
Identifikatzaileak
Gmelin38269
MeSHD001897

Kimika organikoan azido boronikoak organoboranoen familiako konposatuak dira non azido borikoaren hidrolixo taldeetako bat alkilo edo arilo batez ordezkatzen den eta R−B(OH)2 formula orokorra duten[1].

Azido bonikoaren egitura

Azido boronikoak Lewisen base ahulak dira. Sintesi organikoan bitarteko produktu bezala usatzen dira, Suzuki erreakzioan adibidez.

Hainbat adibide

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Azido borononioek fusio-puntu altua izaten dute. Anhidridoak eratzeko joera dute ur-molekulak galduaz eta trimero ziklikoak eratuz.

Azido boronikoa R Egitura Fusio-puntua °C
azido fenilboronikoa Feniloa

216–219
azido 2-tienilboronikoa Tiofenoa

138–140
azido metilboronikoa Metiloa

91–94
azido cis-propenilboronikoa Propenoa

65–70
azido trans-propenilboronikoa Propenoa

123–127

Azido boronikoak sintetizatzeko manerarik ohikoena konposatu organolitikoak edo organomagnesianoak baliatzen ditu boratoekin erreakzionaraziz. Adibidez azido fenilboronikoa fenilmagnesio brromuroa eta trimetil boratoa erreakzionatuz eta hidrolizatuz erdiesten da[2].

1- PhMgBr + B(OMe)3 → PhB(OMe)2 + MeOMgBr
2- PhB(OMe)2 + 2 H2O → PhB(OH)2 + 2 MeOH

Ester boronikoak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

Ester bonikoak azido boronikoek eta alkoholek eratzen dituzten esterrak dira. R-B(OR')2 formula orokorra dute.

Diisopropoximetilboranoa, ester boronikoa da.

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. Chemistry (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. «IUPAC - boronic acids (B00714)» goldbook.iupac.org (Noiz kontsultatua: 2023-11-06).
  2. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2023-11-06).

Kanpo estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]