Edukira joan

Dimetil sulfoxido

Wikipedia, Entziklopedia askea
Dimetil sulfoxido
Formula kimikoaC2H6OS
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioasufre, karbono, Tionilo eta Metilo
Motasulfoxido
Ezaugarriak
Dentsitatea
1,1004 g/cm³
Biskositate dinamikoa0,001996 Pa s
Azidotasuna (pKa)35,1
Momentu dipolarra3,96 D
Fusio-puntua18 °C
18,52 °C
Irakite-puntua189 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia3,96 D
Masa molekularra78,014 Da
Erabilera
Konposatu aktiboaRimso-50 (en) Itzuli
Rolacryoprotectant (en) Itzuli eta free radical scavengers (en) Itzuli
Arriskuak
NFPA 704
2
1
0
Identifikatzaileak
InChlKeyIAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia67-68-5
ChemSpider659
PubChem679
Reaxys506008
Gmelin28262
ChEBI1556
ChEMBLCHEMBL504
RTECS zenbakiaPV6210000
ZVG27190
DSSTox zenbakiaPV6210000
EC zenbakia200-664-3
ECHA100.000.604
MeSHD004121
RxNorm3455
Human Metabolome DatabaseHMDB0002151
KNApSAcKC00053120
UNIIYOW8V9698H
NDF-RTN0000147300
KEGGD01043
PDB LigandDMS

Dimetil sulfoxidoa (DMSO) (CH3)2SO2 formulako organosufre-konposatua da. Likido kolorgea da 189 °C-an irakiten duena. Higroskopikoa eta sukoia da. Disolbatzaile polar aprotiko inportantea da substantzia polar zein ez-polarrak disolbatzen dituena eta nahaskorra da uretan zein disolbatzaile organiko askotan[1].

Prozesu kimiko askotan disolbatzaile moduan usatzen da. Bestetik medikuntzan kolpeek sortutako hanturak tratatzeko eta analgesiko gisa erabiltzen da azalean zehar oso erraz barneratzen delako gorputzean.

Dimetil sulfoxidoa lehen aldiz Alexander Zaytsev-ek sintetizatu zuen 1867an. Industrialki papera produzitzeko Kraft prozesuaren azpiproduktu gisa ekoizten da dimetil sulfuroa oxidatuz oxigenoarekin edo nitrogeno dioxidoarekin[2].

Erreakzio nagusiak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]

DMSOaren sufrea nukleozale gisa jokatzen du elektroizale ahulen aurrean eta oxigenoa nukleozalea da elektroizale sendoen aitzinean.

Adibidez, metil ioduroarekin trimetilsulfonio ioduroa eratzen du:

(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I

Sintesi organikoan DMSO oxidatzaile leun moduan jokatzen du eta sulfonioak oinarri duten hainbat oxidazio-erreakzioetan erreaktiboa da hala nola, Pfitzner-Moffatt oxidazioan, Corey-Kim oxidazioan eta Swen oxidazioan[3][4].

DMSO gatz asko disolbatzeko gaitasuna duenez estekatzaile arrunta da koordinazio-kimikaren alorrean[5].

Erreferentziak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]
  1. «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
  2. Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
  3. (Ingelesez) Epstein, W. W.; Sweat, F. W.. (1967-06-01). «Dimethyl Sulfoxide Oxidations» Chemical Reviews 67 (3): 247–260.  doi:10.1021/cr60247a001. ISSN 0009-2665. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
  4. (Ingelesez) Tidwell, Thomas T.. (1990). «Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and Related Reactions: An Update» Synthesis 1990 (10): 857–870.  doi:10.1055/s-1990-27036. ISSN 0039-7881. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
  5. (Ingelesez) Calligaris, Mario. (2004-02-01). «Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: an update» Coordination Chemistry Reviews 248 (3): 351–375.  doi:10.1016/j.ccr.2004.02.005. ISSN 0010-8545. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).

Kanpo estekak

[aldatu | aldatu iturburu kodea]