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Cyclohexanol

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Cyclohexanol
Image illustrative de l’article Cyclohexanol
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Identification
Nom UICPA Cyclohexanol
Synonymes

Alcool cyclohexylique
Hexahydrophénol

No CAS 108-93-0
No ECHA 100.003.301
No CE 203-630-6
SMILES
InChI
Apparence liquide hygroscopique incolore ou cristaux blancs, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
fusion 23 °C[1]
ébullition 161 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 40 g·l-1[1]
Paramètre de solubilité δ 23,3 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique 0,962 4 g·cm-3 [4]
d'auto-inflammation 300 °C[1]
Point d’éclair 68 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 0,13 kPa[1]
Point critique 37,5 bar, 351,85 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,465 6 [4]
Précautions
SGH[8]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302, H315, H332 et H335
SIMDUT[9]
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
NFPA 704
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 0,05 ppm
haut : 0,15 ppm[10]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclohexanol est un composé organique alcoolique de formule brute C6H12O. Cette molécule se présente sous forme d'un solide hygroscopique incolore qui, quand il est très pur, fond à température ambiante. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon[11] par le biais de l'acide adipique. Sa constante molale cryoscopique a une valeur de 42,2 °C∙kg/mol et sa constante molale ébullioscopique a une valeur de 3,5 °C∙kg/mol.

Le cyclohexanol est produit par oxydation du cyclohexane dans l'air le plus souvent en présence de cobalt[11] en quantité catalytique.

Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde. Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation du phénol

Réactions de bases

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Le cyclohexanol possède le même type de réactivité que la plupart des alcools secondaires. Son oxydation conduit à la cyclohexanone, convertit à grande échelle en son oxime qui fournit le caprolactame lors d'un réarrangement de Beckmann.

L'esterification du cyclohexanol conduit à des dérivés utilisés commercialement en tant que plastifiants. Il permet également de synthétiser le cyclohexene quand il est chauffé en milieu acide.

Références

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  1. a b c d e f et g CYCLOHEXANOL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
  4. a et b (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
  5. a b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
  6. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le )
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6)
  8. Numéro index 603-009-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  9. « Alcool cyclohexylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  10. « Cyclohexanol », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  11. a et b Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.

Articles connexes

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