Alleni
![](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/1a/Allenes_General_Formulae.png/220px-Allenes_General_Formulae.png)
1,2-propadiene, capostipite degli alleni (sotto).
Gli alleni sono idrocarburi in cui un atomo di carbonio è connesso tramite due doppi legami con altri due atomi di carbonio. Il nome della classe deriva da allene, nome comunemente utilizzato per indicare il composto capostipite di questa serie, l'1,2-propadiene[1].
Il gruppo allene indica il gruppo funzionale con la formula di struttura R2=C=C=C=R'2. Dove R1, R2, R3, R4 indicano radicali alchilici o arilici.
Tale coppia di doppi legami rende gli alleni molto più reattivi rispetto agli alcheni. Per esempio, la loro reattività con cloro gassoso è più simile alla reattività caratteristica degli alchini. Gli alleni possono essere molecole chirali.
Simmetria
[modifica | modifica wikitesto]Gli alleni con quattro sostituenti identici avranno un doppio asse di rotazione passante attraverso il carbonio centrale. L'asse è inclinato di 45º rispetto ai piani passanti per i CH2 su ciascun lato della molecola. La molecola può essere quindi immaginata come un'elica a due pale. Un altro doppio asse di rotazione passa attraverso i legami C=C=C, ed esiste anche un piano speculare passante attraverso entrambi i piani CH2. Quindi questa classe di molecole appartiene al gruppo puntuale D2d.
![](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Allene_chirality.png/300px-Allene_chirality.png)
Un allene con soli due sostituenti differenti, A e B, sarà chirale in quanto non sarà presente alcun piano speculare. La configurazione assoluta può essere determinata seguendo le normali regole di Cahn-Ingold-Prelog; nel caso mostrato sopra A possiede maggiore priorità rispetto a B.
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]La sintesi di laboratorio degli alleni viene essenzialmente eseguita nei seguenti modi:
- da dialociclopropani geminali per reazione con composti organolitio (riarrangiamento di Skattebøl);
- per reazione di alcuni alchini terminali con formaldeide bromuro rameico;[2]
- per deidroalogenazione di alcuni dialogenuri.[3]
Note
[modifica | modifica wikitesto]Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su allene
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Sintesi degli alleni, su organic-chemistry.org.
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