Naar inhoud springen

Chinoline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Chinoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinoline
Structuurformule van chinoline
Algemeen
Molecuulformule C9H7N
IUPAC-naam chinoline
Andere namen 1-azanaftaleen, benzo[b]pyridine
Molmassa 129,16 g/mol
SMILES
c1cccc2cccnc12
CAS-nummer 91-22-5
EG-nummer 202-051-6
Wikidata Q408384
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H312 - H315 - H319 - H341 - H350 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P308+P313
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,093 g/cm³
Smeltpunt −17 tot −13 °C
Kookpunt 237 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C9H7N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd wordt de stof langzaam geel en later bruin.

Isolatie en synthese

[bewerken | brontekst bewerken]

Chinoline komt voor in steenkool en werd voor het eerst in 1834 geïsoleerd door Friedlieb Ferdinand Runge. Er bestaan verschillende methodes om de stof synthetisch te maken.

Chinoline wordt voornamelijk gebruikt als grondstof voor de productie van andere verbindingen (bijvoorbeeld kleurstoffen, agrochemicaliën). Het wordt ook toegepast om de Lindlar-katalysator verder te vergiftigen, om selectieve reductie van alkynen tot cis-alkenen te bekomen.

  • Isochinoline, een isomeer met het stikstofatoom in positie 2 van de ring.
  • Pyridine, een analogon zonder extra benzeen-ring.
  • Naftaleen, een analogon zonder stikstofatoom.
  • Indool, een analogon waarin het stikstofstoom deel uitmaakt van een vijfring.
[bewerken | brontekst bewerken]