Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Cyklopentadien
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
cyklopenta-1,3-dien
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
1,3-cyklopentadien
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C5H6
|
Masa molowa
|
66,10 g/mol
|
Wygląd
|
bezbarwna ciecz o zapachu podobnym do kamfory[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
542-92-7
|
PubChem
|
7612
|
|
InChI
|
InChI=1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
|
InChIKey
|
ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Niebezpieczeństwa
|
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
|
Na podstawie podanego źródła[1]
|
|
|
Zwroty H
|
H226, H301, H311, H315, H319, H335
|
Zwroty P
|
P280, P210, P241, P261, P304+P340, P301+P310, P303+P361+P353, P235
|
|
Temperatura zapłonu
|
poniżej −20 °C (zamknięty tygiel)[1]
|
Temperatura samozapłonu
|
640 °C[1]
|
Numer RTECS
|
GY1000000
|
Dawka śmiertelna
|
LD50 113 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
|
Stężenie śmiertelne
|
LC50 39 g/m³ (szczur, inhalacja)[3]
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Cyklopentadien (cyklopenta-1,3-dien) – organiczny związek chemiczny, cykliczny węglowodór nienasycony zawierający w cząsteczce dwa wiązania podwójne (cyklodien).
W temperaturze pokojowej jest cieczą o charakterystycznym zapachu, nie rozpuszcza się w wodzie, ale jest rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Jest otrzymywany ze smoły pogazowej. Stosuje się go jako monomer przy produkcji poliolefin metodą polimeryzacji z otwarciem pierścienia.
W reakcji z metalami tworzy łatwo trwałe kompleksy metaloorganiczne, z których najbardziej znany jest ferrocen. Jako ligand nazywany jest cyklopentadienylem. Cyklopentadien łatwo ulega dimeryzacji w reakcji Dielsa-Aldera już w temperaturze pokojowej, szybciej natomiast po ogrzaniu.
![Dimeryzacja cyklopentadieniu](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/Cyclopentadiene_dimerisation.svg/350px-Cyclopentadiene_dimerisation.svg.png)
Schemat dimeryzacji cyklopentadienu. Pokazano jedynie formę endo produktu.
- ↑ a b c d e f g h 1,3-Cyclopentadiene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 30540 [dostęp 2017-02-07] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e f g CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, 5-145, 9-61, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ a b 1,3-Cyclopentadiene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-07] (ang.).