Fluoresceina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() roztwór fluoresceiny wkroplony do wody (po lewej) w świetle UV (lampa UV po prawej) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C20H12O5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
332,31 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
pomarańczowoczerwony proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
2321-07-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Fluoresceina – organiczny związek chemiczny, pochodna ksantenu będąca barwnikiem ksantenowym. W roztworach zasadowych fluoresceina wykazuje zielonożółtą fluorescencję, widoczną nawet przy rozcieńczeniu jak jeden do kilkudziesięciu milionów.
Sól disodowa fluoresceiny zwana jest uraniną lub żółcienią kwasową 73[5].
Fluoresceinę można otrzymać przez ogrzewanie bezwodnika ftalowego z rezorcyną (tak została otrzymana po raz pierwszy w 1871 r. przez Adolfa von Baeyera[6][7]) w obecności katalizatora kwasowego[8], np. chlorku cynku ZnCl
2[6][9], wodorosiarczanu żelaza(II) Fe(HSO
4)
2[8], kwasu fosforowego H
3PO
4[10], kwasu siarkowego H
2SO
4[11] i in.:
![Synteza fluoresceiny](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/77/Fluorescein_Uebersicht.svg/400px-Fluorescein_Uebersicht.svg.png)
Pochodną fluoresceiny w postaci leukobarwnika wykorzystuje się w kryminalistyce, do fluorescencyjnego wykrywania obecności krwi na miejscu zbrodni[12].
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Fluorescein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00693 (ang.).
- ↑ Fluorescein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-21] (ang.).
- ↑ Fluorescein (free acid) (nr F2456) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ Sól sodowa fluoresceiny (nr F6377) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
- ↑ a b W.R. Orndorff , A.J. Hemmer , Fluorescein and some of its derivatives, „Journal of the American Chemical Society”, 49 (5), 1927, s. 1272–1280, DOI: 10.1021/ja01404a016 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
- ↑ Adolf Baeyer , Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 4 (2), 1871, s. 555–558, DOI: 10.1002/cber.18710040209 [dostęp 2022-02-18] (niem.).
- ↑ a b Hossein Eshghi , Narges Mirzaie , Ferric hydrogensulphate as a recyclable catalyst for the synthesis of fluorescein derivatives, „Chemical Papers”, 65 (4), 2011, DOI: 10.2478/s11696-011-0024-3 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
- ↑ Carolyn C. Woodroofe i inni, Synthesis of isomerically pure carboxylate- and sulfonate-substituted xanthene fluorophores, „Tetrahedron”, 61 (12), 2005, s. 3097–3105, DOI: 10.1016/j.tet.2005.01.024 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
- ↑ Scott A. Hilderbrand , Ralph Weissleder , One-pot synthesis of new symmetric and asymmetric xanthene dyes, „Tetrahedron Letters”, 48 (25), 2007, s. 4383–4385, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.04.088, PMID: 19834587, PMCID: PMC2761723 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
- ↑ Henry A. Torrey , C.M. Brewster , The action of phthalic anhydride on resacetophenone, „Journal of the American Chemical Society”, 30 (5), 1908, s. 862–863, DOI: 10.1021/ja01947a025 [dostęp 2022-02-18] (ang.).
- ↑ Marek Ples , Na tropie – fluorescencyjne wykrywanie śladów krwi, „Chemia w szkole”, 1/2015, Warszawa: Agencja AS Józef Szewczyk, ISSN 0411-8634 [dostęp 2022-02-18] .