Kwas octowy
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() Kryształy zestalonego kwasu octowego (tzw. „lodowaty kwas octowy”) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
CH3COOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
C2H4O2 AcOH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
60,05 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna, łzawiąca, łatwo krzepnąca ciecz[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne |
acetamid, kwas acetylooctowy, kwas aminooctowy, kwas indolilooctowy | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Kwas octowy, CH
3COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych.
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]Kwas octowy otrzymywany jest przemysłowo przez karbonylowanie metanolu (proces Monsanto, Acetica i inne), bezpośrednie utlenianie butanu lub niskooktanowych benzyn oraz utlenianie aldehydu octowego (otrzymywanego z acetylenu[18]). Fermentacja octowa etanolu otrzymywanego z fermentacji alkoholowej cukrów jest źródłem spożywczego kwasu octowego (ocet). Kwas octowy jest też produktem ubocznym suchej destylacji drewna[18]; izoluje się go z destylatu przez wytrącenie wapnem octanu wapnia (tzw. „szare wapno”), który następnie poddaje się reakcji z kwasem siarkowym i oddestylowuje kwas octowy[19].
Właściwości
[edytuj | edytuj kod]- Czysty kwas octowy jest bezbarwną, żrącą cieczą o ostrym zapachu octu[20].
- Mieszalny z wodą[20].
- Ze względu na tworzenie kryształów w temp. poniżej 16 °C, które wyglądem przypominają lód, czysty kwas octowy nazywany jest kwasem octowym lodowatym[18].
- Kwas o stężeniu 70–80% nosi nazwę „esencji octowej”[19].
![](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/be/Acetic_Acid_Hydrogenbridge_V.1.svg/150px-Acetic_Acid_Hydrogenbridge_V.1.svg.png)
- Stosunkowo wysoka temperatura wrzenia wynika z silnych wiązań wodorowych występujących między cząsteczkami kwasu. Podobnie jak inne proste kwasy karboksylowe, w fazie skondensowanej tworzy dimery, które są częściowo obecne także w fazie gazowej[21].
![](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e7/Acetic_acid_deprotonation.png/300px-Acetic_acid_deprotonation.png)
- Podobnie jak inne proste kwasy karboksylowe, jest kwasem słabym (pKa = 4,76)[22][23].
- Spala się niebieskim płomieniem[24].
Z metalami tworzy sole, a z alkoholami i fenolami – estry; obie te grupy związków nazywane są octanami.
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Synteza organiczna, do produkcji sztucznego jedwabiu, leków (aspiryna), niepalnej taśmy filmowej i esencji octowej, kwasu chlorooctowego, octanów, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy, w technice grzewczej do usuwania kamienia kotłowego, w postaci kilkuprocentowego roztworu (produkt fermentacji octowej) jako ocet spożywczy do konserwacji żywności, jako składnik roztworów buforowych i wiele innych. Bardzo duże ilości kwasu octowego używane są jako rozpuszczalnik w rafinacji kwasu tereftalowego, używanego do wielkotonażowej produkcji poli(tereftalanu etylenu) (butelki PET). Jest stosowany również jako konserwant. Jego oznaczenie jako dodatku do żywności to E260.
Historia
[edytuj | edytuj kod]Kwas octowy był znany w starożytności pod postacią octu winnego lub piwnego będącego efektem działania powietrza na wino lub piwo. Zastosowanie inne niż spożywcze tego rodzaju octu, do wytwarzania barwników, zostało opisane przez Teofrasta z Eresos w III p.n.e.[25] Pierwszy opis substancji lub mieszaniny kilku substancji (mieszaniny kwasów karboksylowych) decydującej o właściwościach octu, umieścił w swoich tekstach arabski alchemik Dżabir Ibn Hajjan[26]. Czysty kwas octowy został otrzymany w XVI w. przez Andreasa Libaviusa, w wyniku suchej destylacji octanu(II) ołowiu, jednak kwas ten nie został poprawnie zidentyfikowany (przyjęto, że jest to inna substancja niż ta zawarta w occie)[26].
Pozyskanie substancji, co do której zakładano, że jest kwasem octowym rozpoczęto po roku 1700, po tym jak niemiecki chemik Georg Ernst Stahl opracował metodę jej destylacji z octu[27].
Analizy poszczególnych składników substancji jaką uznawano za kwas octowy dokonał Johan Afzelisus, opisując różnice pomiędzy kwasem mrówkowym i octowym oraz pomiędzy kwasem octowym i szczawiowym. Nadal uznawano otrzymany z octu czysty kwas octowy za związek różny od związku uzyskanego przez Libaviusa. Identyczności tych substancji dowiódł w 1798 roku Pier Adet[25].
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 5, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212–213, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d e f g Haynes 2014 ↓, s. 3-4.
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-94.
- ↑ a b Acetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11400 [dostęp 2011-05-01] (niem. • ang.).
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-59.
- ↑ a b c d Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-182.
- ↑ a b Haynes 2014 ↓, s. 6-95.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 15-13.
- ↑ a b Kwas octowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-07-28] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 16-19.
- ↑ Kwas octowy (nr 320099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas octowy (nr 320099) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-07-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, OCLC 33835352 .
- ↑ a b A.E. Cziczibabin: Podstawy chemii organicznej. T. 1. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1957, s. 271.
- ↑ a b Acetic Acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 176 [dostęp 2024-06-11] (ang.).
- ↑ J.D. Roberts , M.C. Caserio , Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 521 .
- ↑ J.D. Roberts , M.C. Caserio , Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1969, s. 527 .
- ↑ Robert T. Morrison , Robert N. Boyd , Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, s. 671, ISBN 83-01-04166-8 .
- ↑ Acetic Acid - Chemical Fixing Agent [online], StainsFile.com [dostęp 2024-06-11] (ang.).
- ↑ a b Geoffrey Martin , Industrial And Manufacturing Chemistry - Vol. 2; Pt. 2, Crosby Lockwood and Son, London, 1917, s. 330-331 [dostęp 2024-01-23] .
- ↑ a b Neil Schlager , Chemical compounds, Detroit : Thomson/Gale, 2006, s. 23, ISBN 978-1-4144-0150-8 [dostęp 2024-01-23] .
- ↑ Neil Schlager, Jayne Weisblatt, David E. Newton (red.): Chemical Compounds. Thomson Gale, 2006, s. 23–26. ISBN 978-1-4144-0150-8.
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).