Teobromina
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C7H8N4O2 | ||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||
|
Teobromina, 3,7-dimetyloksantyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych. Występuje naturalnie przede wszystkim w ziarnach kakao (ok. 1,8%). W roślinach towarzyszy jej często kofeina, np. w herbacie i yerba mate. Gorzka czekolada zawiera około 10 gramów teobrominy na kilogram, a mleczna – około 5 gramów.
Jest w stanie przedostawać się z osocza do śliny oraz do mleka matek karmiących[3].
Właściwości trujące
[edytuj | edytuj kod]- Osobny artykuł:
Teobromina jest szkodliwa dla niektórych zwierząt, między innymi dla psów, kotów i koni. Dla psa ważącego 25 kg zjedzenie dwóch tabliczek czekolady może okazać się śmiertelne. Spowodowane to jest znacznie wolniejszym tempem metabolizowania teobrominy przez te zwierzęta oraz odmiennym niż u człowieka szlakiem metabolicznym. W efekcie występują zaburzenia układów krążenia i nerwowego[4].
Źródła teobrominy
[edytuj | edytuj kod]Teobromina jest podstawowym alkaloidem znajdującym się w kakao i czekoladzie. Rośliny zawierające znaczne ilości teobrominy to[potrzebny przypis]:
- Theobroma cacao[5]
- Theobroma bicolor
- Ilex paraguariensis
- Camellia sinensis
- Cola acuminata
- Theobroma angustifolium
- Paullinia cupana
- Coffea arabica.
W roślinach powstaje z 7-metyloksantyny w reakcji katalizowanej przez syntazę teobrominy[5]. U ludzi powstaje również w wątrobie, jako mniejszościowy produkt (10%) metabolizowania kofeiny[a][potrzebny przypis].
W stanie czystym jest białawym, gorzkim proszkiem o krystalicznej budowie, sublimującym w temperaturze ok. 295 °C. Jest trudno rozpuszczalna w wodzie, natomiast dobrze rozpuszczalna w chloroformie oraz eterze. Budowa teobrominy jest zbliżona do dwóch innych alkaloidów purynowych: kofeiny i teofiliny. Należy do szeregu metyloksantyn.
Działanie
[edytuj | edytuj kod]Teobromina wpływa na rozkład cAMP (c-3′,5′-AMP). Teobromina, jak również inne metyloksantyny, jest przede wszystkim inhibitorem kompetycyjnym fosfodiestrazy rozkładającej cAMP, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej.
Jest substancją pobudzającą czynność serca oraz rozszerzającą naczynia krwionośne. Uważa się, że jej działanie może obniżać ciśnienie tętnicze, ale ostatnie doniesienia wskazują, że spadek ciśnienia tętniczego może być spowodowany działaniem flawanoli zawartych w kakao[6].
Opublikowane w 2005 roku badania w Imperial College London zawierają informację, że teobromina ma właściwości przeciwkaszlowe większe od kodeiny, z powodu wpływu na aktywność nerwu błędnego[7]. Dodatkowo, teobromina jest pomocna w leczeniu astmy zwiotczając mięśnie gładkie, również te znajdujące się w oskrzelach[8][niewiarygodne źródło?].
Wykazuje bardzo słabe właściwości diuretyczne – działa na tym polu słabiej od kofeiny[9].
Udowodniono, że potrafi odkładać się w mózgach szczurzych płodów, jednak nie zauważono takich właściwości u ludzi[10]. Duże dawki tej substancji zwiększają ryzyko wystąpienia choroby Alzheimera u szczurów[11].
Teobromina wchodziła w skład wielu preparatów złożonych. Dawniej w Polsce były stosowane: Theopaverin tabl. 0,34 g (ostatni polski specyfik zawierający 0,3 g teobrominy oraz chlorowodorek papaweryny 0,04g – produkowany do 2004 roku), Theophenal tabl. (teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), Theoserpin tabl. (rezerpina 0,1 mg + teobromina 0,25 g + luminal 0,01 g), Theostrol tabl. (stilbestrol 0,5 mg + chlorowodorek papaweryny 0,01 g + teobromina 0,1 g + karbromal 0,15 g), Brominal tabl. (bromural 0,3 g + teobromina 0,3 g + luminal 0,015 g), diuretyna (Theobrominum Natrium cum Natrio salicylico) i inne. Obecnie preparaty te nie są już dostępne.
Teobromina (Theobrominum purum) jest jeszcze niekiedy używana jako surowiec farmaceutyczny w recepturze aptecznej.
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Główny produkt metabolizmu kofeiny w wątrobie człowieka to paraksantyna – 80%; ponadto powstaje też teofilina – 4%[potrzebny przypis].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Theobromine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 5429 (ang.).
- ↑ a b Teobromina [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 28 lutego 2023, numer katalogowy: T4500 [dostęp 2023-08-30] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Beth H. Resman , H. Peter Blumenthal , William J. Jusko , Breast milk distribution of theobromine from chocolate, „The Journal of Pediatrics”, 91 (3), 1977, s. 477–480, DOI: 10.1016/S0022-3476(77)81329-2, PMID: 894424 (ang.).
- ↑ John J. Johnson , Evaluation of Cocoa and Coffee-Derived Methylxanthines as Toxicants for the Control of Pest Coyots, „Journal of Agricultural and Food Chemistry”, 53 (10), 2005, s. 4069–4075, DOI: 10.1021/jf050166p (ang.).
- ↑ a b Hiroshi Ashihara , Takao Yokota , Alan Crozier , Biosynthesis and Catabolism of Purine Alkaloids, „Advances in Botanical Research”, 68, 2013, s. 111–138, DOI: 10.1016/B978-0-12-408061-4.00004-3 (ang.).
- ↑ Bas van den Bogaard i inni, Effects on Peripheral and Central Blood Pressure of Cocoa With Natural or High-Dose Theobromine, „Hypertension”, 56 (5), 2010, s. 839–846, DOI: 10.1161/HYPERTENSIONAHA.110.158139, PMID: 20823377 (ang.).
- ↑ Omar S. Usmani i inni, Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough, „The FASEB Journal”, 19 (2), 2005, s. 231–233, DOI: 10.1096/fj.04-1990fje, PMID: 15548587 (ang.).
- ↑ Irwin J. Polk , All about Asthma: Stop Suffering and Start Living, New York: Insight Books, 1997 (ang.).
- ↑ L.J. Dorfman , M.E. Jarvik , Comparative stimulant and diuretic actions of caffeine and theobromine in man, „Clinical Pharmacology & Therapeutics”, 11 (6), 1970, s. 869–872, DOI: 10.1002/cpt1970116869, PMID: 5481573 (ang.).
- ↑ Jenny M. Wilkinson , Irina Pollard , Accumulation of theophylline, theobromine and paraxanthine in the fetal rat brain following a single oral dose of caffeine, „Developmental Brain Research”, 75 (2), 1993, s. 193–199, DOI: 10.1016/0165-3806(93)90023-4, PMID: 8261611 (ang.).
- ↑ Jesus Mendiola-Precoma i inni, Theobromine-Induced Changes in A1 Purinergic Receptor Gene Expression and Distribution in a Rat Brain Alzheimer’s Disease Model, „Journal of Alzheimer’s Disease”, 55 (3), 2017, s. 1273–1283, DOI: 10.3233/JAD-160569, PMID: 27792010 (ang.).