Buprenorfin
![]() | |||
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
(2S)-2-[(-)-(5R,6R,7R,14S)- 9α-cyclopropylmethyl-4,5-epoxy- 6,14-ethano-3-hydroxy- 6-methoxymorphinan-7-yl]- 3,3-dimethylbutan-2-ol | |||
Klinički podaci | |||
Robne marke | Buprenex, Subutex, Suboxone, Butrans | ||
AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
MedlinePlus | a605002 | ||
Identifikatori | |||
CAS broj | 52485-79-7 | ||
ATC kod | N02AE01 N07BC01 | ||
PubChem[1][2] | 644073 | ||
DrugBank | DB00921 | ||
ChemSpider[3] | 559124 | ||
UNII | 40D3SCR4GZ ![]() | ||
KEGG[4] | D07132 ![]() | ||
ChEBI | CHEBI:3216 ![]() | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL1201894 ![]() | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C29H41NO4 | ||
Mol. masa | 467.64 g/mol | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Farmakokinetički podaci | |||
Bioraspoloživost | 55%(sublingualno)[6]/48.2% +/- 8.35%(intranazalno)[7] | ||
Vezivanje za proteine plazme | 96% | ||
Metabolizam | hepatički CYP3A4, CYP2C8 | ||
Poluvreme eliminacije | 20–70 | ||
Izlučivanje | bilijarno i renalno | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | C(AU) C(US) | ||
Pravni status | Droga (S8) (AU) ? (UK) Schedule III (USA) | ||
Način primene | sublingualno, IM, IV, transdermalno, intranazalno, rektalno
on |
![](http://178.128.105.246/content-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Suboxone.jpg/220px-Suboxone.jpg)
Buprenorfin (Subuteks, Temgesic, Subokson (buprenorfin:nalokson 4:1 preparat) - sublingvalne tablete, Bupreneks za injekcije, i Norspan ili Butrans kao transdermalni flaster) je polusintetički opioid koji se koristi za lečenje opioidne zavistnosti u većim dozama (>2 mg), i za kontrolu umerenog bola u nižim dozama (~200 µg).[8][9]
Buprenorfin je sintetički derivat iz tebainske klase sa izuzetno visokim afinitetom za µ- i κ-opioidni receptor. On je parcijalni agonist µ-opioidnog receptora, parcijalni do pun agonist ORL1/nociceptin i δ-opioidnog receptor, i kompetitivni antagonist κ-opioidnog receptora.
Buprenorfin hidrohlorid je prvi plasirao na tržište 1980-ih Rekit & Kolman (sad Rekit Benkiser) kao analgetik, dostupan generalno kao Temgesic 0.2 mg sublingualne tablete, i kao Bupreneks u 0.3 mg/ml inekcionoj formulaciji. Oktobra 2002, FDA je dodatno odobrila Subokson i Subuteks, buprenorfinske visokodozne sublingualne pilule za primenu u detoksifikaciji i dugoročnom lečenju opioidne zavisnosti. Lek se danas predominantno koristi za te svrhe.
U Evropskoj Uniji, Subokson i Subuteks, buprenorfinske visoko dozne sublingualne pilule su odobrene za lečenje opioidne adikcije u septembru 2006. Zadnjih godina, buprenorfin je uveden u većini evropskih zemalja u obliku transdermalne formulacije za lečenje hroničnog bola.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Weinberg, D. S.; Inturrisi, C. E.; Reidenberg, B.; Moulin, D. E.; Nip, T. J.; Wallenstein, S.; Houde, R. W.; Foley, K. M. (1988). „Sublingual absorption of selected opioid analgesics”. Clinical pharmacology and therapeutics 44 (3): 335–342. PMID 2458208.
- ↑ Eriksen, J.; Jensen, N. H.; Kamp-Jensen, M.; Bjarnø, H.; Friis, P.; Brewster, D. (1989). „The systemic availability of buprenorphine administered by nasal spray”. The Journal of pharmacy and pharmacology 41 (11): 803–805. PMID 2576057.
- ↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2007). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (6 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. ISBN 0-7817-6879-9.