Oksimetazolin
![]() | |||
![]() | |||
(IUPAC) ime | |||
---|---|---|---|
3-(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)- 2,4-dimetil-6-tert-setil-fenol | |||
Klinički podaci | |||
Robne marke | Afrin, Ocuclear, Drixine | ||
AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
Identifikatori | |||
CAS broj | 1491-59-4 | ||
ATC kod | R01AA05 R01AB07, S01GA04 | ||
PubChem[1][2] | 4636 | ||
DrugBank | DB00935 | ||
ChemSpider[3] | 4475 | ||
UNII | 8VLN5B44ZY ![]() | ||
KEGG[4] | D08322 ![]() | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL762 ![]() | ||
Hemijski podaci | |||
Formula | C16H24N2O | ||
Mol. masa | 260,375 g·mol−1 | ||
SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
Fizički podaci | |||
Tačka topljenja | 301.5 °C (575 °F) | ||
Farmakokinetički podaci | |||
Poluvreme eliminacije | 5-6 sata | ||
Farmakoinformacioni podaci | |||
Trudnoća | ? | ||
Pravni status | GSL (UK) OTC (SAD) |
Oksimetazolin je topikalni dekongestiv. On je adrenomimetik koji selektivno agonizuje α1 i parcijalno α2 adrenergičke receptore.[6] On se koristi u obliku oksimetazolin hidrohlorida u proizvodima kao što su Afrin, Dristan, Nasivin, Logicin, Vicks Sineks, Visin L.R., Sudafed OM, i Zicam. Ovaj lek je razvijen iz ksilometazolina 1961.[7] Oksimetazolin je dostupan kao nazalni sprej.
Oksimetazolin je dostupan na slobodno kao topikalni dekongestiv u obliku oksimetazolin hidrohlorida u nazalnim sprejevima.[8]
Oksimetazolin takođe ima vazokonstrikciona svojstava, te se koristi i za tretiranje krvarenja nosa[9][10] i crvenila očiju usled manje iritacije. U prodaji je pod imenom Visine L.R. u obliku kapi za oči.[11]
Oksimetazolin se sintetiše hlorometilacijom 6-tert-butil-2,4-dimetilfenola i daljom transformacijom rezultirajućeg hlorometil derivata u nitril.[12][13] Reakcija tog intermedijara sa etilen diaminom daje oksimetazolin.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Westfall Thomas C, Westfall David P, "Chapter 6. Neurotransmission: The Autonomic and Somatic Motor Nervous Systems" (Chapter). Brunton LL, Lazo JS, Parker KL: Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11e: http://www.accessmedicine.com/content.aspx?aID=954433.
- ↑ German Patent 1,117,588
- ↑ Oxymetazoline
- ↑ Katz, R.I. i dr.. (1990). „A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation”. J Clin Anesth 2 (1): 16–20. DOI:10.1016/0952-8180(90)90043-3. PMID 2310576.
- ↑ Krempl, G.A. and A.D. Noorily (1995). „Use of oxymetazoline in the management of epistaxis”. Ann Otol Rhinol Laryngol 104 (9 Pt 1): 704–6. PMID 7661519.
- ↑ „Visine”. Arhivirano iz originala na datum 2010-12-02. Pristupljeno 2014-04-05.
- ↑ W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, U.S. Patent 3.147.275 (1964)
- ↑ W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, DE 1117588 (1961).