Přeskočit na obsah

Tetrahydrofuran

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Tetrahydrofuran
Obecné
Systematický názevoxolan
Sumární vzorecC4H8O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS109-99-9
Vlastnosti
Molární hmotnost72,11 g/mol
Teplota tání−108,4 °C
Teplota varu66 °C
Hustota0,8892 6 g/cm3
Viskozita0,48 cP
Struktura
Dipólový moment1,63 D
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11, R19, R36/37
S-větyS16, S29, S33
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetrahydrofuran (běžně zkracovaný THF, systematicky oxolan) je nasycená pětičlenná kyslíkatá heterocyklická organická látka používaná jako polární rozpouštědlo. THF je běžně používána pro lepení PVC dílů při výrobě zdravotních prostředků jako jsou hadičkové systémy, dialyzační sety atd.

THF se vyrábí kysele katalyzovanou dehydratací butan-1,4-diolu[2] nebo oxidací butanu na maleinanhydrid a následnou katalytickou hydrogenací.[3]

Použití jako rozpouštědlo

[editovat | editovat zdroj]

THF se používá jako polární aprotické rozpouštědlo, často jako alternativa diethyletheru, např. pro hydroborace nebo Grignardovy reakce. Pro takové účely je potřeba ho vysušit, protože je mísitelný s vodou. To se provádí destilací nad sušidly. Zde hrozí nebezpečí exploze, zejména při úplném vydestilování do sucha, zakoncentrováním peroxidů, které mohou vznikat reakcí THF se vzdušným kyslíkem:

Aby se riziko exploze minimalizovalo, stabilizuje se komerční tetrahydrofuran pomocí butylhydroxytoluenu.[4]

  1. a b Tetrahydrofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Herbert Müller, "Tetrahydrofuran" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a26_221
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9. vydání
  4. (anglicky)Solvent Stabilizer Systems

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]