Kriewitz-Kondensation
Zur Navigation springen
Zur Suche springen
Die Kriewitz-Kondensation ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde 1899 von dem Chemiker Oscar Kriewitz beschrieben.[1] Es handelt sich dabei um eine Synthesemethode zur Herstellung von ungesättigten primären Alkoholen.[2]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei dieser Kondensationsreaktion zwischen einem Olefin 1 und Formaldehyd 2 entsteht bei höheren Temperaturen ein ungesättigter primärer Alkohol 3:[2]
![Kriewitz-Kondensation: reaktionsschema](http://178.128.105.246/host-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b5/Kriewitz_Condensation_%C3%9CV.4..png/430px-Kriewitz_Condensation_%C3%9CV.4..png)
Mechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Reaktionsmechanismus wird in der Literatur[2] beschrieben. Es wird angenommen, dass ein sechsgliedriger ringförmiger Übergangszustand 3 an dieser Kondensation beteiligt ist.
![Kriewitz-Kondensation: Mechanismus](http://178.128.105.246/host-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/97/Kriewitz_Condensation_RM.V4.png/590px-Kriewitz_Condensation_RM.V4.png)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ O. Kriewitz: Ueber Addition von Formaldehyd an einige Terpene. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 32, Nr. 1, 1899, S. 57–60, doi:10.1002/cber.18990320111.
- ↑ a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 1692–1694, doi:10.1002/9780470638859.