Levobunolol

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Levobunolol
Andere Namen

(S)-5-[3-(1,1-Dimethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon

Summenformel
  • C17H25NO3 (Levobunolol)
  • C17H25NO3·HCl (Levobunolol·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 39468
ChemSpider 36089
DrugBank DB01210
Wikidata Q408556
Arzneistoffangaben
ATC-Code

S01ED03

Wirkstoffklasse

Betablocker

Eigenschaften
Molare Masse
  • 291,39 g·mol−1 (Levobunolol)
  • 327,85 g·mol−1 (Levobunolol·HCl)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

209–211 °C (Levobunolol·HCl)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levobunolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, der in Form von Augentropfen zur Behandlung von erhöhtem Augeninnendruck (okuläre Hypertension) und chronischem Weitwinkelglaukom eingesetzt wird.

Klinische Angaben

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Anwendungsgebiete (Indikationen)

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Levobunolol-haltige Augentropfen werden eingesetzt zur Behandlung des Glaukoms (Weitwinkelglaukom=Offenwinkelglaukom); bei erhöhtem Augeninnendruck; nach chirurgischen Eingriffen am Auge, verbunden mit okulärer Hypertension; Glaukom bei Benzalkoniumchlorid-Allergie. Sobald der Augeninnendruck gut eingestellt ist, genügt eine Anwendung täglich. Kontaktlinsen sind vor jeder Applikation herauszunehmen und erst 15 Minuten nach der Anwendung wieder einzusetzen.

Spezielle Dosierungsanweisungen:
Kann der Augeninnendruck nicht genügend gesenkt werden, ist eine Kombination mit Pilocarpin oder anderen Miotika und/oder Epinephrin oder Dipivefrin und/oder systemisch applizierte Carboanhydrasehemmer, wie beispielsweise Acetazolamid, möglich.[4]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

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Asthma bronchiale (auch in der Anamnese); chronisch obstruktive Lungenerkrankung (COPD); Sinusbradykardie; AV-Block 2. und 3. Grades; Herzinsuffizienz; kardiogener Schock.[4]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

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Bei simultaner systemischer oder lokaler Anwendung von Steroiden müssen die Druckwerte sorgfältig und fortlaufend kontrolliert werden.[4]

Besondere Patientengruppen

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Bei Patienten mit schweren Herzkrankheiten in der Anamnese muss die Pulsfrequenz überwacht werden. Bei vorangegangenen Augenoperationen sollte die Augendruckkontrolle sorgfältig und in häufiger Frequenz erfolgen. Regelmäßige Überwachung des intraokularen Druckes und der Kornea ist angezeigt. Blutzuckerkontrollen bei Diabetikern sind angezeigt.[4]

Chemische und pharmazeutische Informationen

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Levobunolol wird ausgehend von 5-Hydroxy-1-tetralon hergestellt. Die Alkylierung der phenolischen Hydroxygruppe liefert 5-(2,3-Epoxypropxy)-1-tetralon. Es folgt die Ringöffnung des Epoxides mit tert-Butylamin zum racemischen Aminoalkohol. Die Racematspaltung des Aminoalkohols mit (R,R)-Weinsäure liefert das enantiomerenreine Levobunolol.[3]

Geschichtliches

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Levobunolol wurde 1970 von Warner Lambert patentiert und ist als Betasympatholytikum und Antihypertensivum unter anderem zur Glaukombehandlung vom international tätigen Pharmaunternehmen Allergan, Inc unter dem Handelsnamen Vistagan® im Vertrieb.[5]

Levobunolol ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vistagan im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

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  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 946.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b c d e Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9, 2 Bände; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  4. a b c d FDA-Fachinformation für Levobunolol. Drugs.com
  5. Eintrag zu Levobunolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.