Radziszewski-Synthese
Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski (1838–1914).[1][2] Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.
![Übersicht Radziszewski-Reaktion](http://178.128.105.246/host-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ad/Radziszewski-Reaktion_1b.svg/550px-Radziszewski-Reaktion_1b.svg.png)
Reaktionsmechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und einem Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in zwei wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.[3]
Erster Schritt
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ammoniak reagiert mit den Carbonylgruppen des Diketons unter Wasserabspaltung zu einem Diimin, also einer Schiffschen Base.
![Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion](http://178.128.105.246/host-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2e/Radziszewski-Reaktion_3a.svg/440px-Radziszewski-Reaktion_3a.svg.png)
Zweiter Schritt
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Anschließend erfolgt ein Angriff des Imins auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich unter Wasserabspaltung das gewünschte Imidazol.
![Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion](http://178.128.105.246/host-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/ea/Radziszewski-Reaktion_4a.svg/440px-Radziszewski-Reaktion_4a.svg.png)
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 1493.
- ↑ B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 2706.
- ↑ Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).