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Acide érucique

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Acide érucique
Image illustrative de l’article Acide érucique
Structure de l'acide érucique
Identification
No CAS 112-86-7
No ECHA 100.003.647
No CE 204-011-3
PubChem 8216, 5281116
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C22H42O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 338,567 7 ± 0,021 1 g/mol
C 78,05 %, H 12,5 %, O 9,45 %,
Propriétés physiques
fusion 33,5 °C
ébullition 358 °C (400 mmHg)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide érucique ou acide 13-docosénoïque est un acide gras monoinsaturé que l'on trouve dans le colza, des plantes du genre Erysimum, et les graines de moutarde, dont elle constitue de 40 à 50 % des acides gras de l'huile.

L'acide érucique a pour structure CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH. Son isomère trans, l'acide trans-13-docosénoïque est également appelé acide brassidique.

Le canola contient de 0,5 à 1 % d'acide érucique, ou moins. Le colza « 00 » cultivé en Europe contient également une faible proportion d'acide érucique. Cela est lié à des études menées dans les années 1960 qui avaient conclu à une toxicité de l'acide érucique chez l'animal[2], d'où un effort subséquent de sélection de variétés pauvres en acide érucique pour l'alimentation humaine. Les variétés de colza riches en acide érucique continuent à être cultivées, mais à usage technique seulement.

L'acide érucique est utilisé pour produire des émollients, des tensioactifs, et d'autres produits chimiques. On a démontré diverses implications de l'acide érucique en matière de santé (voir à ce sujet, l'article sur les oméga-3). Il entre dans la composition de l'huile de Lorenzo.

Réglementation

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Dans l'Union européenne, la teneur en acide érucique des huiles et graisses destinées à la consommation humaine ne peut dépasser 20 g/kg, sauf dans le cas de l'huile de cameline, de l'huile de bourrache ou d'une huile de moutarde pour lesquelles la teneur maximale est de 50 g/kg. De même, une teneur maximale autorisée de 35 g/kg a été définie pour la moutarde (condiment). Cette réglementation est en vigueur depuis le (Rectificatif au règlement (UE) 2019/1870 de la Commission du 7 novembre 2019 modifiant et corrigeant le règlement (CE) no 1881/2006).

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Etude de Food Standards Australia New Zealand www.foodstandards.gov.au