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Sakuranétine

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Sakuranétine
Image illustrative de l’article Sakuranétine
Identification
Nom UICPA (2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromén-4-one
Synonymes

4',5-Dihydroxy-7-méthoxyflavanone

No CAS 2957-21-3
No ECHA 100.019.073
No CE 220-980-5
PubChem 73571
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H14O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 286,279 4 ± 0,015 3 g/mol
C 67,13 %, H 4,93 %, O 27,94 %,
Propriétés physiques
fusion 131 à 133 °C[2]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, P264, P270, P330 et P301+P312
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La sakuranétine est un composé organique de la famille des flavanones, un sous-groupe de flavonoïdes. Elle est présente dans Polymnia fruticosa[3] et le riz où elle agit comme phytoalexine contre la germination des spores de Magnaporthe grisea (pyriculariose)[4].

Hétérosides

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La sakuranine est le 5-O-glucoside de la sakuranétine.

Métabolisme

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Biosynthèse

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La sakuranétine est produite par l'action de la naringinine 7-O-méthyltransférase sur la naringinine, avec la S-adénosylméthionine comme donneur de groupe méthyle[5].

Biodégradation

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Les flavanones 7-méthoxylées comme la sakuranétine sont dégradées par des organismes du type de Cunninghamella elegans, par déméthylation suivie d'une sulfatation[6].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Sakuranetin, consultée le 6 juin 2017.
  3. Sakuranetin on home.ncifcrf.gov
  4. Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
  5. A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
  6. A. R. Ibrahim, A. M. Galal, M. S. Ahmed et G. S. Mossa, « O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans », Chemical & pharmaceutical bulletin, vol. 51, no 2,‎ , p. 203–206 (PMID 12576658, DOI 10.1248/cpb.51.203)