Aller au contenu

TAPSO

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

TAPSO
Image illustrative de l’article TAPSO
Identification
Nom UICPA acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
No CAS 68399-81-5
No ECHA 100.063.611
No CE 269-993-8
PubChem 100210
Propriétés chimiques
Formule C7H17NO7S  [Isomères]
Masse molaire[2] 259,277 ± 0,014 g/mol
C 32,43 %, H 6,61 %, N 5,4 %, O 43,2 %, S 12,37 %,
pKa 7,6 à 25 °C[1]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

TAPSO est le nom courant de l'acide 3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique, un acide sulfonique couramment utilisé comme tampon. C'est un composé faisant partie des tampons de Good[4], décrit et nommé en 1980. Son pKa de 7,6 à 25 °C[1] présente un certain intérêt pour des applications en biochimie, c'est d'ailleurs avec cet usage en tête qu'il a été synthétisé. Il présente néanmoins l'inconvénient, dans cet usage, de réagir avec le fer[5] au point de devoir utiliser des ustensiles en PTFE pour sa manipulation[1].

Stéréochimie

[modifier | modifier le code]

L'atome de carbone C2 qui porte un groupe hydroxyle est asymétrique, TAPSO est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères :

  • acide (2''R'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique
  • acide (2''S'')-3-[[1,3-dihydroxy-2-(hydroxyméthyl)propan-2-yl]amino]-2-hydroxypropane-1-sulfonique

Références

[modifier | modifier le code]
  1. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé TAPSO T9269, consultée le 4 décembre 2018.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. PubChem, CID 109334
  4. (en) Wilfred J. Ferguson, K.I. Braunschweiger, W.R. Braunschweiger et James R. Smith, « Hydrogen ion buffers for biological research », Analytical Biochemistry, vol. 104, no 2,‎ , p. 300–310 (DOI 10.1016/0003-2697(80)90079-2, lire en ligne, consulté le )
  5. (en) Carlos M. H. Ferreira, Isabel S. S. Pinto, Eduardo V. Soares et Helena M. V. M. Soares, « (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review », RSC Advances, vol. 5, no 39,‎ , p. 30989–31003 (ISSN 2046-2069, DOI 10.1039/c4ra15453c, lire en ligne, consulté le )