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Vinyllithium

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Vinyllithium
Image illustrative de l’article Vinyllithium
Structure de vinyllithium
Identification
Nom UICPA éthényllithium
No CAS 917-57-7
No ECHA 100.011.844
No CE 213-028-5
PubChem 637931
ChEBI 51472
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H3Li
Masse molaire[1] 33,986 ± 0,004 g/mol
C 70,68 %, H 8,9 %, Li 20,42 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le vinyllithium est un composé chimique de formule LiCH=CH2. Il se présente sous la forme d'un solide blanc ou incolore, généralement en solution dans le THF. C'est un organolithien couramment utilisé en synthèse organique[2]. Il peut être obtenu en solution par réaction d'échange lithium-halogène. Une voie de synthèse sans halogénure fait intervenir le tétravinylétain Sn(CH=CH2)4 avec le n-butyllithium :

Sn(CH=CH2)4 + 4 BuLiSnBu4 + 4 LiCH=CH2.

La réaction de l'éthylène CH2=CH2 avec le lithium donne du vinyllithium et de l'hydrure de lithium LiH en même temps que d'autres organolithiens[2].

Comme la plupart des autres organolithiens, le vinyllithium dissous dans le THF cristallise en formant des agrégats de type cubane (en)[3].

Le vinyllithium est utilisé pour introduire des groupes vinyle sur des réactifs organométalliques. C'est un précurseur des vinylsilanes, des vinylcuprates et des vinylstannates[4].

Sa réaction d'addition sur les cétones donne des alcools allyliques.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b (en) Eric K. Eisenhart et Bernard Bessières, « Vinyllithium », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,‎ (DOI 10.1002/047084289X.rv015.pub2, lire en ligne)
  3. (en) Walter Bauer et Frank Hampel, « X-Ray crystal structure of a vinyllithium–tetrahydrofuran solvate (C2H3Li–thf)4. Quantitative estimation of Li–H distances by 6Li–1H HOESY », Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, no 12,‎ , p. 903-905 (DOI 10.1039/C39920000903, lire en ligne)
  4. (en) Bruce H. Lipshutz, Robert Moretti et Robert Crow, « Mixed Higher-Order Cyanocuprate-induced Epoxide Openigs: 1-Benzyloxy-4-penten-2-ol », Organic Syntheses, vol. 69,‎ , p. 80 (DOI 10.15227/orgsyn.069.0080, lire en ligne)