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Xylénol

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Le xylénol ou diméthylphénol est un composé aromatique, constitué d'un cycle phényle avec deux groupes méthyle et un groupe hydroxyle. Le terme « xylénol » vient de la contraction entre les noms des composés xylène et phénol.

Il existe six isomères du xylénol, en fonction de la position des trois substituants sur le cycle. Cependant, l'isomère le plus répandu est le 2,6-xylénol avec les deux groupes méthyle en position ortho du groupe hydroxyle.

Propriétés

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Les propriétés physiques des six isomères du xylénol sont assez similaires.

Xylénol
Nom 2,3-Xylénol 2,4-Xylénol 2,5-Xylénol 2,6-Xylénol 3,4-Xylénol 3,5-Xylénol
Structure
Numéro CAS 526-75-0 105-67-9 95-87-4 576-26-1 95-65-8 108-68-9
1300-71-6 (mélange d'isomères)
PubChem 10687 7771 7267 11335 7249 7948
Point de fusion 73 à 75,5 °C[1] 24 °C[2] 75 à 77 °C[3] 46 à 48 °C[4] 65 à 68 °C[5] 61 °C[6]
Point d'ébullition 216 °C[1] 210 °C[2] 212 °C[3] 203 °C[4] 226 °C[5] 219 °C[6]
pKA[7] 10,50 10,45 10,22 10,59 10,32 10,15
Solubilité peu soluble dans l'eau (2,6-xylénol : soluble) à très soluble dans l'eau[4] (3,4-xylénol : miscible[5]),
très soluble dans l'éthanol et l'éther
SGH
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique

Attention[1],[2],[3],[4],[5]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique

Attention[6]
Phrase H et P
H301, H311, H314 et H411
H301, H311 et H314
P273 et P280
P310 et P305+P351+P338[1]
P273 et P280
P301+P330+P331 et P302+P352
P305+P351+P338 et P309+P310[2]
P273 et P280
P302+P352 et P309+P310
P305+P351+P338[3]
P273 et P280
P301+P330+P331 et P302+P352
P305+P351+P338 et P309+P310[4]
P273 et P280
P301+P330+P331 et P302+P352
P305+P351+P338 et P309+P310[5]
P280 et P310
P305+P351+P338[6]

Utilisation

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Avec les crésols et l'acide crésylique, les xylénols sont une importante classe de phénols pour l'industrie. Les xylénols sont utilisés comme pesticides et dans la fabrication d'antioxydants. L'orange de xylénol est un indicateur rédox basé sur la structure du xylénol.

Le 2,6-xylénol est un monomère du poly(oxyde de phénylène).

Article connexe

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Liens externes

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Références

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  1. a b c et d Entrée du numéro CAS « 526-75-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 2008 (JavaScript nécessaire).
  2. a b c et d Entrée du numéro CAS « 105-67-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  3. a b c et d Entrée du numéro CAS « 95-87-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  4. a b c d et e Entrée du numéro CAS « 576-26-1 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  5. a b c d et e Entrée du numéro CAS « 95-65-8 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  6. a b c et d Entrée du numéro CAS « 108-68-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 Mars 200 (JavaScript nécessaire).
  7. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).