Ecetsav-anhidrid
Ecetsav-anhidrid | |||
![]() Ecetsav-anhidrid | |||
![]() |
![]() | ||
IUPAC-név | ecetsav-anhidrid | ||
Más nevek | etanoil-etanoát, acetil-acetát, etánsav-anhidrid | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 108-24-7 | ||
RTECS szám | AK1925000 | ||
| |||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C4H6O3 | ||
Moláris tömeg | 102,1 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 1,08 g/cm³[1] | ||
Olvadáspont | −73 °C[1] | ||
Forráspont | 140 °C[1] | ||
Oldhatóság (vízben) | Bomlik[1] | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Maró (C)[1] | ||
R mondatok | R10, R20/22, R34[1] | ||
S mondatok | (S1/2), S26, S36/37/39, S45[1] | ||
Lobbanáspont | 49 °C[1] | ||
LD50 | 1780 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon savanhidridek | Propionsav-anhidrid | ||
Rokon vegyületek | Ecetsav Acetil-klorid | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Az ecetsav-anhidrid a karbonsavanhidridek közé tartozó szerves vegyület. Két molekula ecetsavból képződik egy molekula víz kilépésével. Színtelen, szúrós szagú folyadék, könnyezésre ingerel. Vízben csak kevéssé (körülbelül 10%-ban) oldódik, de hidrolizál is a víz hatására. Éterrel korlátlanul elegyedik. Az iparban acilezésre (acetilcsoport beépítésére) használják.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]Az ecetsav-anhidrid víz hatására hidrolizál, ecetsavra bomlik. Ez a folyamat hideg vízben lassan, meleg vízben gyorsabban megy végbe.
Az alkoholok ecetsav-anhidrid hatására észterekké alakulnak. Ezt a folyamatot általában piridines közegben végzik. Az etanol és az ecetsav-anhidrid reakciója:
Az ammóniát illetve a primer és szekunder aminokat amiddá alakítja.
Élettani hatása
[szerkesztés]Az ecetsav-anhidrid könnyezésre ingerel. A gőzei hosszabb idő alatt kötőhártyagyulladást, a felső légutak és a gyomor hurutját okozhatja. Súlyos égési sebet okozhat a bőrön, mert vizet von el a szövetekből.
Előállítása
[szerkesztés]Az ecetsav-anhidrid előállítására több módszer is létezik. Előállítható acetonból oxidációval mangán-acetát katalizátor jelenlétében. Ecetsav-anhidrid keletkezik a nátrium-acetát és az acetil-klorid reakciójában is.
![](http://178.128.105.246/host-http-upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/df/Acetic_anhydride_synthesis.png/450px-Acetic_anhydride_synthesis.png)
Gyártják ecetsavból is keténen keresztül. Az ecetsav 600-800 °C-on keténre és vízre bomlik. (Ez a reakció megfordítható.)
A ketén és az ecetsav reakciójában ecetsav-anhidrid keletkezik.
Felhasználása
[szerkesztés]Acilezésre (acetilcsoport beépítésére) és vízelvonószerként alkalmazzák. Nagy mennyiségű ecetsav-anhidridet használnak fel cellulóz-acetát gyártására cellulózból. Használják még acetilszalicilsav (Aspirin), gyógyszerek, festékek és számos más szerves vegyület előállítására.
Felhasználják még könnyen oxidálódó csoportok (−NH2, −OH) átmeneti megvédésére, illetve bizonyos csoportok (NH2, OH) kimutatására reagensként.
A tömény ecetsav-anhidrid (100%) vízzel érintkezve hevesen, robbanásszerűen hidrolizál, ezért hígításakor óvatosan kell eljárni!
A világ legtöbb országában ellenőrzött vegyület, egyik fontos prekurzora a heroinnak. Az ecetsav anhidrid viszi fel az acetilcsoportot a morfin molekula 3-as és 6-os kötési pontjaira. Ezért hazánkban is a 195/2005 (VIII.16) Korm. számú kormányrendelet II. kategóriájú kábítószer prekurzornak minősíti, forgalma korlátozott.[2]
Biztonság
[szerkesztés]Az ecetsav-anhidrid gyúlékony folyadék. A víz és alkohollal való reaktivitása miatt por vagy szén-dioxidos oltóval kell oltani.
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
- Furka Árpád: Szerves kémia