1,3-butaandiol
1,3-butaandiol | ||||
---|---|---|---|---|
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
![]() | ||||
Structuurformule van 1,3-butaandiol
| ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule | C4H10O2 | |||
IUPAC-naam | butaan-1,3-diol | |||
Andere namen | 1,3-buteenglycol | |||
Molmassa | 90,12 g/mol | |||
SMILES | CC(O)CCO
| |||
InChI | 1S/C4H10O2/c1-4(6)2-3-5/h4-6H,2-3H2,1H3
| |||
CAS-nummer | 107-88-0 | |||
EG-nummer | 203-529-7 | |||
PubChem | 7896 | |||
Wikidata | Q161496 | |||
Beschrijving | Kleurloze vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
Hygroscopisch? | ja | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos | |||
Dichtheid | 1,01 g/cm³ | |||
Smeltpunt | [1] −50 °C | |||
Kookpunt | 204 °C | |||
Vlampunt | 109 °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 375 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Brekingsindex | [2] 1,44 | |||
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
1,3-butaandiol is een diol. Het is een van de vier stabiele isomeren van butaandiol. Het is een kleurloze en nagenoeg reukloze hygroscopische vloeistof die volledig mengbaar is met water.
Het koolstofatoom in positie 3 is een asymmetrisch koolstofatoom en vormt een chiraal centrum, wat betekent dat er twee stereo-isomeren bestaan van 1,3-butaandiol:
- (R)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 6290-03-5)
- (S)-1,3-butaandiol (CAS-nummer: 24621-61-2)
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]1,3-butaandiol kan bereid worden door de Prins-reactie van propeen met formaldehyde, met zwavelzuur als katalysator.[3]
De meest toegepaste syntheseweg is de aldol-reactie van aceetaldehyde tot 3-hydroxybutanal. De hydrogenering hiervan levert 1,3-butaandiol:
Bepaalde micro-organismen kunnen een optisch actieve vorm van 1,3-butaandiol produceren, bijvoorbeeld door omzetting van 4-hydroxy-2-butanon in (R)-1,3-butaandiol.[4]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Door dehydratie van 1,3-butaandiol kan 1,3-butadieen gevormd worden, een grondstof voor synthetische rubbers, latex en kunstharsen. Daarnaast is 1,3-butadieen ook een substraat in de diels-alderreactie.
Met behulp van een zuurkatalysator kan het cycliseren tot 2-methyloxetaan:[5]
Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, als vervangmiddel van glycerine in cosmetische producten, als grondstof voor weekmakers en als co-monomeer voor polyesters en polyurethanen.
(R)-1,3-butaandiol wordt gebruikt voor de synthese van geneesmiddelen, waaronder antibiotica.[4]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]De andere isomeren van butaandiol:
- ↑ . GESTIS-databank van de IFA13 januari 2012 Internetpagina: GESTIS-databank van de IFA geraadpleegd op 13 januari 2012
- ↑ Productinformatie in de Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 15 januari 2010.
- ↑ U.S. Patent 2449001, "Production of 1,3-diols" van 7 september 1948 aan Standard Oil Development Company
- ↑ a b U.S. Patent 5512465, "Process for producing optically active 1,3-butanediol" van 30 april 1996 aan Daicel Chemical Industries. Gearchiveerd op 25 juli 2017.
- ↑ U.S. Patent 3006926, "Production of cyclic ethers" van 31 oktober 1961 aan Research Corporation