Przejdź do zawartości

Tryptamina

Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Tryptamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H12N2

Masa molowa

160,22 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

61-54-1

PubChem

1150

DrugBank

DB08653

Podobne związki
Podobne związki

tryptofan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tryptaminaorganiczny związek chemiczny amina biogenna powszechnie występujący w organizmach żywych. In vivo jest ona syntetyzowana z tryptofanu, jako etap pośredni wytwarzania indolu oraz wielu alkaloidów.

Tryptaminę można stosunkowo łatwo modyfikować chemiczne otrzymując całą klasę związków chemicznych, o wspólnej nazwie tryptaminy. Do najbardziej znanych tryptamin naturalnych należą: serotonina i melatonina. Tryptaminy powszechnie występują w roślinach, zwierzętach, a także w ludzkim mózgu. Część z nich znalazło zastosowania w medycynie (np.: sumatryptan – lek na migrenę), zaś część to substancje psychoaktywne – np. DMT, AMT, DiPT. Tryptamina wchodzi też w skład większych, bardziej skomplikowanych cząsteczek jak LSD i johimbina.

Alexander Shulgin zajmował się odkrywaniem substancji psychoaktywnych będących pochodnymi tryptaminy i efekty swojej pracy na ten temat spisał w książce TiHKAL.

Zestawienie wybranych podstawionych tryptamin[i]
Nazwa Rα R4 R5 RN1 RN2 Nazwa chemiczna
5-HTP COOH OH 5-hydroksytryptofan
serotonina OH 5-hydroksytryptamina
melatonina OCH
3
C(O)CH
3
5-metoksy-N-acetylotryptamina
sumatryptan SO
2
NHCH
3
CH
3
CH
3
4-metyloaminosulfonylo-N,N-dimetylotryptamina
AMT CH
3
α-metylotryptamina
DMT CH
3
CH
3
N,N-dimetylotryptamina
DiPT CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
N,N-diizopropylotryptamina
MiPT CH(CH
3
)
2
CH
3
N,N-metyloizopropylotryptamina
5-MeO-AMT CH
3
OCH
3
5-metoksy-α-metylotryptamina
5-MeO-DMT OCH
3
CH
3
CH
3
5-metoksy-N,N-dimetylotryptamina
5-MeO-DiPT OCH
3
CH(CH
3
)
2
CH(CH
3
)
2
5-metoksy-N,N-diizopropylotryptamina
4-AcO-DET OC(O)CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
4-acetoksy-N,N-dietylotryptamina
4-AcO-DMT OC(O)CH
3
CH
3
CH
3
4-acetoksy-N,N-dimetylotryptamina
4-HO-MET OH CH
2
CH
3
CH
3
4-hydroksy-N-metylo-N-etylotryptamina
psylocybina OPO
3
H
2
CH
3
CH
3
4-fosforyloksy-N,N-dimetylotryptamina
bufotenina OH CH
3
CH
3
5-hydroksy-N,N-dimetylotryptamina
  1. Puste pole oznacza atom wodoru.

Przypisy

[edytuj | edytuj kod]
  1. a b c Tryptamine (nr 193747) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-04-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)