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Inosina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Inosina
Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes 9β-D-Ribofuranosylhypoxanthin
Hypoxanthosin
Atorel
Identificadores
Número CAS 58-63-9
PubChem 6021
DrugBank EXPT02378
Código ATC D06BB05,G01AX02
Propriedades
Fórmula química C10H12N4O5
Massa molar 268.2 g mol-1
Ponto de fusão

222–226 °C [1]

Solubilidade em água 2,1 g·l−1 a 20 °C [2]
Farmacologia
Metabolismo Hepático
Classificação legal



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Riscos associados
Frases R -
Frases S -
LD50 >20 g·kg−1 (Camundongo, oral) [1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Hipoxantina
Inosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A inosina é um nucleósideo formado pela ligação da hipoxantina a uma ribose (ribofuranose) através de uma ligação glicosídica β-N9.

A inosina é usualmente encontrada em tRNAs.

A adenina é convertida a adenosina ou a monofosfato de inosina; qualquer uma destas moléculas pode ser então convertida a inosina, que consegue emparelhar com adenina, citosina e uracilo.

Importância clínica

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A inosina foi utilizada nos anos setenta em países do leste europeu na tentativa de melhorar os resultados de atletas, pelo facto de ser um composto utilizado no mecanismo do movimento muscular. No entanto, ensaios clínicos conduzidos neste sentido não mostraram a existência de tais melhorias.[3]

Foi posteriormente demonstrado que a inosina tem propriedades neuroprotectoras, tendo sido proposta para administração pós-AVC por estimular o revestimento axonal.[4] Tem sido também testada para a esclerose múltipla, encontrando-se na fase II dos testes clínicos.[5] Por ser um precursor do ácido úrico, e este ser um provável agente protetor no desenvolvimento e progressão da doença de Parkinson, principalmente em homens, o uso de inosina tem sido pesquisado para aumentar os níveis de ácido úrico no organismo, e desta forma, diminuir a progressão da doença de Parkinson[6]

Biotecnologia

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A inosina é útil no desenho de Primer a utilizar na reacção em cadeia da polimerase, pois emparelha de forma indiscriminada com adenina, timina ou citosina. A inserção de inosina em primer permite a existência de polimorfismo numa posição específica da sequência nucleotídica do Primer, sem afectar a sua capacidade de annealing (ligação à cadeia principal de DNA a ser amplificada).

Referências

  1. a b Herstellerangaben der Firma Alfa Aesar, 7. Juni 2007
  2. Herstellerangaben der Firma Acros Organics, 7. Juni 2007
  3. McNaughton L, Dalton B, Tarr J (1999). «Inosine supplementation has no effect on aerobic or anaerobic cycling performance». International journal of sport nutrition. 9 (4): 333–44. PMID 10660865 
  4. Chen P, Goldberg DE, Kolb B, Lanser M, Benowitz LI (2002). «Inosine induces axonal rewiring and improves behavioral outcome after stroke». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 99 (13): 9031–6. PMID 12084941. doi:10.1073/pnas.132076299 
  5. http://www.clinicaltrials.gov/ct/show/NCT00067327
  6. The Parkinson Study Group SURE-PD Investigators (1 de fevereiro de 2014). «Inosine to increase serum and cerebrospinal fluid urate in parkinson disease: A randomized clinical trial». JAMA Neurology. 71 (2): 141–150. ISSN 2168-6149. PMID 24366103. doi:10.1001/jamaneurol.2013.5528