Hoppa till innehållet

Triarylmetanfärgämne

Från Wikipedia
Trifenylmetanstruktur
Difenylnaftylmetan­struktur

Triarylmetanfärgämnen är en grupp syntetiska, organiska färgämnen med trifenylmetan eller difenylnaftylmetan i sin struktur. Det är en omfattande grupp ämnen med stor färgstyrka och som har bred användning till relativt lågt pris. Nackdelen är deras bristande beständighet, som begränsar användningsområdet.[1]

Flera av ämnena används för infärgning av vävnader för histologisk analys (mikroskopi),[2] och ett antal av dem har fluorescerande egenskaper.[3]

I den internationella databasen Colour Index (CI) klassificeras gruppen triarylmetanfärgämnen inom nummerområdet CI 42000–44999.[1][4]

Trifenylmetanfärgämnen

[redigera | redigera wikitext]

Hos trifenylmetanfärgämnena är alla tre arylgrupper, som binder till det centrala kolet i grundstrukturen, fenylgrupper.

Trifenylmetanfärgämnena är bland de äldsta syntetiserade organiska färgämnena, och anilinrött var det första av dessa i slutet av 1850-talet. Det framställdes fler färgämnen i den här gruppen utifrån anilin. Det gjordes på olika vis, men August Wilhelm von Hofmann konstaterade att p-toluidin var en nödvändig ingrediens.[5] Det var först 1878 strukturen blev klarlagd, av Emil Fischer, som också visade att det är kolet i p-toluidinets metylgrupp som i färgämnet binder till de tre fenylgrupperna.[5]

I Colour Index finns trifenylmetanfärgämnena inom nummerområdet 42000–43999 och klassificeras i ett antal undergrupper utifrån deras substituenter på grundstrukturen.[1][4]

Diaminotrifenylmetanfärgämnen

[redigera | redigera wikitext]
Malakitgrönt

Diaminotrifenylmetanfärgämnen (CI 42000–42499) har en aminogrupp på två av fenylgrupperna. Exempel på dessa är:

Triaminotrifenylmetanfärgämnen

[redigera | redigera wikitext]
Parafuksin

Triaminotrifenylmetanfärgämnen (CI 42500–43499) har en aminogrupp på varje fenylgrupp. Exempel på dessa är:

Aminohydroxitrifenylmetanfärgämnen

[redigera | redigera wikitext]

Aminohydroxitrifenylmetanfärgämnen (CI 43500–43799) har som substituenter både någon aminogrupp och någon med en hydroxigrupp.

Hydroxitrifenylmetanfärgämnen

[redigera | redigera wikitext]
Aurin

Hydroxitrifenylmetanfärgämnen (CI 43800–43999) har minst en hydroxigrupp som substituent. Exempel på dessa är:

Difenylnaftylmetanfärgämnen

[redigera | redigera wikitext]
Grön S

Difenylnaftylmetanfärgämnena (CI 44000–44499) har två fenylgrupper och en naftylgrupp i sin grundstruktur. Exempel på dessa är:

Övriga triarylmetanfärgämnen

[redigera | redigera wikitext]

De triarylmetanfärgämnen som inte kan klassificeras inom ovanstående undergrupper hamnar i Colour Index-gruppen diverse (miscellaneous) triarylmetanfärgämnen, inom nummerområdet 44500–44999.

  1. ^ [a b c] Triphenylmethane and Related Dyes Van Nostrand's Scientific Encyclopedia, John Wiley & Sons, Inc. Läst 31 januari 2021.
  2. ^ Gudrun Lang (2013). Histologische Färbung, i: Histotechnik: Praxislehrbuch für die Biomedizinische Analytik, 2. Auflage. Springer. Läst 3 februari 2021.
  3. ^ Juan Carlos Stockert, Alfonso Blazquez-Castro (2017). Fluorescence Microscopy in Life Sciences Bentham Science Publishers. Läst 3 februari 2021.
  4. ^ [a b] CICN Groups & Sub-groups Society of Dyers and Colourists & AATCC. Läst 1 februari 2021.
  5. ^ [a b] J.B. Stothers. Development Of Synthetic Dyes: Triphenylmethane dyes Encyclopædia Britannica. Läst 3 februari 2021.