Imazalil
Apparence
Imazalil | |
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Énantiomère R de l'imazalil (à droite) et S-imazalil (à gauche) | |
Identification | |
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Nom UICPA | (RS)-1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophényl)éthyl]-1H-imidazole |
Synonymes |
énilconazole Chloramizol Deccozil |
No CAS | |
No ECHA | 100.047.817 |
No CE | 252-615-0 |
Code ATC | « QD01AC90 » |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | masse cristalline, jaune clair à brune (huile solidifiée)[1]. |
Propriétés chimiques | |
Formule | C14H14Cl2N2O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 297,18 ± 0,017 g/mol C 56,58 %, H 4,75 %, Cl 23,86 %, N 9,43 %, O 5,38 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 50 °C[1] |
T° ébullition | (estimé) 319 à 347 °C[1] |
Solubilité | dans l'eau à 20 °C : 1,4 g·l-1[1] |
Masse volumique | 1,2 g·cm-3[1] |
Point d’éclair | 192 °C[1] |
Pression de vapeur saturante | à 20 °C : négligeable[1] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H318, H332 et H410 |
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Écotoxicologie | |
DL50 | rats, oral : 227 mg·kg-1 (femelles), 343 mg·kg-1 (mâles) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'imazalil (aussi nommé énilconazole, chloramizol ou deccozil) est un fongicide utilisé dans le traitement de certains fruits, comme la banane, des agrumes (citrons, oranges, clémentines, mandarines...), des légumes, et notamment des pommes de terre et autres tubercules.
Réglementation
[modifier | modifier le code]Sur le plan de la réglementation des produits phytopharmaceutiques :
- pour l'Union européenne, cette substance active est inscrite à l’annexe I de la directive 91/414/CEE par la directive 1997/73/CE ;
- pour la France, cette substance active est autorisée dans la composition de préparations bénéficiant d'une autorisation de mise sur le marché.
Il est également autorisé au Canada et en Chine.
Toxicologie
[modifier | modifier le code]Selon l'Environmental Protection Agency (EPA), l'imazalil est classé comme cancérogène probable. Après l'administration d'imazalil à des rats, ont été observés des adénomes et des adénocarcinomes de la thyroïde.
Chez les souris, l'imazalil a des effets neuro-comportementaux et amène des troubles de la reproduction[4].
Références
[modifier | modifier le code]- IMAZALIL, Fiches internationales de sécurité chimique
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Numéro index règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- T. Tanaka, Reproductive and neurobehavioral effects of imazalil administered to mice. Reprod Toxicol. 1995, mai-juin, 9 (3): 281-8