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Saccharose

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Saccharose
Image illustrative de l’article Saccharose
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projection de Haworth, et en représentation dans l'espace du saccharose.
Identification
Nom UICPA α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes

néohancoside D
reiniose
sucrose
Fru β(2↔1)α Glc

No CAS 57-50-1
No ECHA 100.000.304
No CE 200-334-9
PubChem 5988
SMILES
InChI
Apparence solide de forme variable blanc[1].
Propriétés chimiques
Formule C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[4] 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
pKa 12,62[2]
Moment dipolaire 3,1 × 10−18 C m[3]
Propriétés physiques
fusion 185,5 °C[2]
ébullition décomposition
Solubilité 2 000 g/L (eau, 25 °C)
67,47 %m (eau, 25 °C)[5]

Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF[3]
g/170 mL (alcool)
10 g/L (méthanol)
Insol. dans l'éther diéthylique[6]

Masse volumique 1,587 9 g cm−3[3]
Propriétés électroniques
Constante diélectrique 3,503,85[3]
Précautions
SIMDUT[7]

Produit non contrôlé
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Ingestion favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
DL50 29,7 g kg−1 (rats, oral)[2]
LogP −3,67[1]
Composés apparentés
Autres composés

Isomaltulose, Leucrose, Maltulose, Tréhalulose, Turanose


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
Cristaux de sucre blanc.

Le saccharose, saccarose[8] ou sucrose[9] est un sucre à la saveur douce. Extrait de certaines plantes, principalement de la canne à sucre et de la betterave sucrière, il est très largement utilisé pour l'alimentation humaine. Il s'agit d'un diholoside constitué de glucose et de fructose dont le nom normalisé est « α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside », couramment abrégé en « Glc-Fru ». En anglais, il est appelé sucrose, d'où l'abréviation « Suc » parfois rencontrée dans la littérature pour désigner ce composé.

Les glucides, et notamment le saccharose, étaient jadis appelés hydrates de carbone en raison d'une ancienne expérience de déshydratation du sucre blanc par de l'acide sulfurique concentré, au cours de laquelle le saccharose, de formule brute C12H22O11, était décomposé en eau H2O et en noir de carbone. On en avait déduit de manière erronée que la formule du saccharose pouvait s'écrire (H2O)11C12, correspondant à un hydrate de carbone. Cette appellation est devenue obsolète à la suite des travaux de Walter Norman Haworth qui ont établi, au début du XXe siècle, la structure des glucides, et est tombée en désuétude depuis lors. Le terme est cependant toujours en usage dans le monde anglophone.

Propriétés

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La molécule de saccharose est un diholoside formé d'un résidu de glucose et d'un résidu de fructose liés par une liaison osidique α(1↔2)β. Sa formule brute est C12H22O11 et sa masse molaire est de 342,3 g/mol. Contrairement à la plupart des autres diholosides, le saccharose résulte de la liaison de deux oses par leur extrémité réductrice, ce qui en fait un sucre non réducteur. Par ailleurs, seuls l'anomère α du glucopyranose et l'anomère β du fructofuranose forment le saccharose.

Le saccharose cristallise dans le système cristallin monoclinique selon le groupe d'espace P21 avec les paramètres cristallins a = 1,086 31 nm, b = 0,870 44 nm, c = 0,776 24 nm et β = 102,938°[10],[11].

La pureté du saccharose est mesurée par polarimétrie. Plus précisément, on mesure la rotation du plan de polarisation d'une lumière polarisée traversant une solution aqueuse de sucre. La rotation spécifique (en) à 20 °C mesurée à l'aide de la raie D du sodium à 589 nm est de +66,47°. Le saccharose commercial est contrôlé de cette façon. Il ne se détériore pas dans les conditions normales.

Le saccharose a cinq isomères naturels qui diffèrent par la position de la liaison osidique :

Réactions avec le saccharose

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Différentes transformations chimiques utilisant le saccharose en tant que réactif sont envisageables :

Décomposition thermique

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La décomposition thermique du saccharose peut être représentée comme une réaction en deux étapes :

C12H22O11 → 12 C + 11 H2O ;
12 C + 12 O2 → 12 CO2.

Caramélisation

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Il y a décomposition du saccharose en glucose et fructose par hydrolyse autour de 150°C. Entre 160°C et 186°C les produits de la décomposition réagissent et se transforment en caramel (oligosaccharide et polydextrose). On a cru à tort que le sucre ne fondait pas, mais cela a été démenti en 2012[16].

Le saccharose brûle, selon une réaction exothermique, en formant de l'eau et du dioxyde de carbone, comme le font tous les glucides.

Avec l'acide chlorique

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Avec l'acide chlorique HClO3, le saccharose libère de l'eau, du dioxyde de carbone et du chlorure d'hydrogène (HCl) :

8 HClO3 + C12H22O11 → 11 H2O + 12 CO2 + 8 HCl.

Propriétés chimiques

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Le saccharose est un sucre non réducteur[17], le carbone hémiacétalique du glucose et le carbone hémiacétalique du fructose sont impliqués dans la liaison osidique. Il est non hygroscopique et ne peut effectuer de mutarotation.

L'hydrolyse du saccharose a pour effet de rompre la liaison osidique en libérant du glucose et du fructose en quantités équimolaires. Cette réaction est cependant si lente qu'une solution aqueuse de saccharose peut demeurer pratiquement stable pendant des années. En revanche, elle est bien plus rapide en présence d'une saccharase (saccharase-isomaltase, invertase, saccharose alpha-glucosidase) ou d'un acide tel que le bitartrate de potassium HOOC–CHOH–CHOH–COOK ou le jus de citron, qui sont des acides faibles. La même chose se produit dans le suc gastrique, qui participe à la digestion en hydrolysant les glucides comme le saccharose.

L'action de l'invertase sur le saccharose donne du sucre inverti, composé de quantités égales de glucose et de fructose.

Biosynthèse du saccharose

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La biosynthèse du saccharose est réalisée par la saccharose-phosphate synthase à partir d'UDP-glucose et de fructose-6-phosphate. L'énergie nécessaire à cette réaction provient du clivage de l'UDP. Le saccharose est produit par des plantes et des cyanobactéries mais pas par les autres êtres vivants. Il est présent naturellement avec le fructose dans de nombreuses plantes consommées dans l'alimentation humaine. C'est le glucide principal de nombreux fruits tels que l'ananas et l'abricot ; d'autres fruits, tels que la poire et le raisin, ont le fructose comme principal glucide.

La synthèse totale du saccharose a été réalisée par le chimiste canadien Raymond Lemieux en 1953[18].

Propriétés physiques

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Le saccharose caramélise à 160 °C[19].

La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous[5] :

La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'ammoniac condensé (72 %), le diméthylsulfoxyde (42 %) et la méthylamine (> 25 %). On obtient des valeurs plus basses avec le dioxyde de soufre liquide, les acides formique et acétique, le diméthylformamide, la pyridine (6 %), le propylène glycol, le glycérol (7 %), le méthanol, l'éthanol, l'acétone et le dioxane[5].

Le taux de sucre est donné par le degré Brix (qui correspond au pourcentage massique à 20 °C[20]). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité à l'aide d'un mustimètre ou l'indice de réfraction à l'aide d'un réfractomètre.

La variation de quelques propriétés de la solution aqueuse à 20 °C est donnée dans le tableau ci-dessous[21] :

Propriétés édulcorantes

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Le pouvoir sucrant du saccharose sert de référence dans l'échelle des produits sucrants, c'est-à-dire qu'il est considéré comme égal à 1 par convention. Le seuil de reconnaissance moyen du saccharose est de 0,017 mol/l[22] (5,82 g/l).

Sources de saccharose

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Dans la nature, le saccharose est présent dans un grand nombre de plantes et notamment dans leurs racines, leurs fruits et leur nectar, où il sert à stocker l'énergie issue de la photosynthèse[23]. De nombreux mammifères, oiseaux, insectes et bactéries se nourrissent du saccharose des plantes, certains en faisant même leur aliment principal. Les abeilles jouent à cet égard un rôle particulier dans l'alimentation humaine en produisant du miel, consommé dans toutes les parties du monde, à partir de ce nectar. Cependant, les sucres du miel sont très majoritairement du glucose et du fructose, avec seulement des traces de saccharose.

Lors du mûrissement des fruits, le taux de saccharose croît généralement très rapidement, mais certains fruits ne contiennent quasiment pas de saccharose. C'est, par exemple, le cas du raisin, des cerises, les bleuets (myrtilles), les mûres, les figues, les grenades, les tomates, les avocats, les citrons et les limes.

Utilisations en agroalimentaire

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Le sucre ingrédient alimentaire majeur

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Le saccharose est l'un des ingrédients les plus utilisés dans l'industrie agroalimentaire. Il constitue la base de certains secteurs comme la confiserie, la pâtisserie, l'industrie des confitures, et des boissons.

Dans l'industrie pharmaceutique, il est utilisé comme excipient.

Physico-chimie

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Le saccharose est très soluble dans l'eau, et sa solubilité augmente avec la température. Il est relativement stable, il peut cependant fermenter (une évolution indésirable en général, sauf pour les boissons alcoolisées) ou s'hydroliser (s'invertir, dans le langage des confiseurs) en glucose et fructose, ce phénomène étant contrôlable.

Lors de son utilisation dans l'industrie des boissons, le saccharose peut s'invertir tout seul lors du traitement thermique. De plus, le sucre inverti étant plus soluble que le saccharose, en sa présence, il peut jouer le rôle de rétenteur d'eau et empêcher la cristallisation de ce dernier.

Le saccharose diminue l'activité de l'eau des produits qui en contiennent beaucoup, permettant ainsi leur conservation.

Il peut aussi être utilisé en tant qu'adjuvant de texture, pour ses qualités d'agglomérant.

Granulométrie

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Les différentes tailles de cristaux suivant les besoins de l'industrie :

Utilisation en fermentation

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Le saccharose est l'un des substrats de fermentation les plus classiques. De nombreux micro-organismes peuvent le fermenter, dont le très étudié Saccharomyces cerevisiae.

Utilisation en agriculture

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Le saccharose possède un usage en agriculture[24]. La pulvérisation de très faibles doses de sucres solubles en arboriculture possède un effet insectifuge en modifiant la perception de la plante par les insectes ravageurs[25].

Nutrition et santé

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Voir Sucre/Nutrition et Sucre/Santé.

Notes et références

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  1. a et b SUCROSE, Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. a b et c (en) « Saccharose », sur ChemIDplus (consulté le 5 octobre 2009).
  3. a b c et d (en) William J. Colonna et Upasiri Samaraweera, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology : Properties of sucrose, vol. 23, John Wiley & Sons, 4e éd., p. 4.
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. a b c et d (en) Mohammed Mathlouthi et P. Reiser, Sucrose : properties and applications, Springer, , 294 p. (ISBN 0-7514-0223-0, lire en ligne), p. 107.
  6. (en) « Sucrose », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le ).
  7. « Sucrose » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
  8. « Saccarose » est l'orthographe proposée par les rectifications orthographiques du français en 1990 : Académie française, « Saccharose », sur Dictionnaire de l'Académie française (consulté le ).
  9. Le Grand Dictionnaire terminologique, « sucrose », sur gdt.oqlf.gouv.qc.ca (consulté le ).
  10. (en) C. A. Beevers, T. R. R. McDonald, J. H. Robertson et F. Stern, « The crystal structure of sucrose », Acta Crystallographica, vol. 5,‎ , p. 689-690 (DOI 10.1107/S0365110X52001908, lire en ligne).
  11. (en) R. C. Hynes et Y. Le Page, « Sucrose, a convenient test crystal for absolute structures », Journal of Applied Crystallography, vol. 24,‎ , p. 352-354 (DOI 10.1107/S0021889891002492, lire en ligne).
  12. a et b (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 538.
  13. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 948.
  14. (en) M.A. Godshall, « The Expanding World of Nutritive and Non-Nutritive Sweeteners »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?) [PDF], sur sugarjournal.com, (consulté le ), p. 12-20.
  15. (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 537.
  16. (en) Yrjö H. Roos, Felix Franks, Marcus Karel et Theodore P. Labuza, « Comment on the Melting and Decomposition of Sugars », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 60, no 41,‎ , p. 10359–10362 (ISSN 0021-8561 et 1520-5118, DOI 10.1021/jf3002526, lire en ligne, consulté le )
  17. (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM : Additives, Flavors, and Ingredients, Boca Raton, CRC Press, , 1784 p. (ISBN 1-58488-416-9, présentation en ligne), p. 1243-1244.
  18. (en) R. U. Lemieux et G. Huber, « A Chemical Synthesis of Sucrose », Journal of the American Chemical Society, vol. 75, no 16,‎ , p. 4118-4118 (DOI 10.1021/ja01112a545, lire en ligne).
  19. (en) Food-Info, caramelization.
  20. (en) Neil L. Pennington et Charles W. Baker, Sugar, a user's guide to sucrose, Springer, , 331 p. (ISBN 0-442-00297-1, lire en ligne), p. 49.
  21. a et b (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, , 84e éd., 2616 p. (ISBN 0-8493-0484-9, lire en ligne), p. 8-81.
  22. (en) R.S. Shallenberger, Taste Chemistry, Londres, Springer, , 613 p. (ISBN 0-7514-0150-1, lire en ligne), « Chemical nature, psychology and physiology of taste », p. 5-46.
  23. (en) John E. Lunn, « Sucrose Metabolism », eLS,‎ (DOI 10.1002/9780470015902.a0021259, lire en ligne).
  24. Règlement d'exécution (UE) No 916/2014 de la commission du portant approbation de la substance de base « saccharose », conformément au règlement (CE) no 1107/2009 du Parlement européen et du Conseil concernant la mise sur le marché des produits phytopharmaceutiques, et modifiant l'annexe du règlement d'exécution (UE) no 540/2011 de la Commission.
  25. Les sucres solubles, une opportunité pour l'agriculture durable ?, sur agriculture-de-conservation.com.

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Articles connexes

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Liens externes

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