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Sophorose

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Sophorose
Image illustrative de l’article Sophorose
Identification
Nom UICPA (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(hydroxyméthyl)-6-
[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
Synonymes

glucose β(1→2) glucose
2-O-bêta-D-glucopyranosyl-D-glucose
alpha-sophorose

No CAS 534-46-3
20880-64-2 (alpha[1])
No ECHA 100.040.072
No CE 208-600-6
244-095-9 (alpha[1])
PubChem 88719
SMILES
InChI
Apparence Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[2] 342,296 5 ± 0,014 4 g/mol
C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
Propriétés physiques
fusion 196 à 197 °C[3]
Composés apparentés
Isomère(s) maltose, kojibiose, lactose, saccharose

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le sophorose est un diholoside présent dans la nature. Il est constitué de deux unités de glucose reliées par une liaison osidique β(1→2)[3]. C'est un isomère du maltose et du saccharose.

Le sophorose a été isolé en 1938 à partir de la gousse immature de l'arbre Sophora japonica, d'où il tire son nom, sous forme d'hétéroside, le kaempférol-sophoroside[4]. Il est aussi présent dans diverses plantes telles que le Stevia rebaudiana et il est produit par divers microorganismes du type Acetobacter. Le sophorose est obtenu par l'hydrolyse d'hétérosides tels que le stévioside et le kaempférol-sophoroside[3].

Le sophorose est associé avec de nombreux flavonoïdes nommés flavonoïde-sophorosides (anthocyanes et flavones[4]) ainsi que des lipides nommés sophorolipides. Les sophorolipides sont des biotensioactifs connus depuis 1961, principalement produits par des microorganismes de type Candida[5].

Notes et références

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  1. a et b (en) ChemIDplus, « Sophorose RN: 534-46-3 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 556
  4. a et b (en) JB Harborne Flavonoid sophorosides. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 19 (1), 1963, 7-8. DOI 10.1007/BF02135323
  5. (en) Siegmund Lang, Novel surfactants, New York, Krister Holmberg, , 643 p. (ISBN 0-8247-4300-8), chap. 9 (« Surfactants produced by microorganisms »), p. 279-316