ペラルゴン酸
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ペラルゴン酸 | |
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IUPAC名 | ノナン酸 |
分子式 | C9H18O2 |
分子量 | 158.24 |
CAS登録番号 | 112-05-0 |
形状 | 無色油状液体 |
融点 | 11–13 °C |
沸点 | 247–259 °C |
SMILES | CCCCCCCCC(O)=O |
出典 | NIST |
ペラルゴン酸(ペラルゴンさん、pelargonic acid)は、9個の炭素鎖の末端にカルボキシル基を持つ飽和脂肪酸である。
「使い古した食用油に似た[1]不快なにおい」を持つ油状の液体で、水にはほとんど溶けないが、クロロホルムやエーテル、アルコール、酢酸エチルにはよく溶ける。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[2]。
概要
[編集]天然には、エステルとしてテンジクアオイ属(学名:ペラルゴニウム Pelargonium)、キイチゴ属、Ajania属の植物の精油に含まれる。高濃度で皮膚や角膜への刺激性を示す[3]。エルカ酸をオゾン分解した際にも生成される。
工業用途
[編集]- 可塑剤やラッカー、接着剤、アルキド樹脂および柔軟剤の製造に使われる。
- 動物に対する毒性が低い除草剤としても利用される[3]。植物に付着すると、表面より取り込まれ組織浸透過程で細胞壁を破壊し、細胞内pHを急激に低下させて枯死に至らしめる[3]。
- ペラルゴン酸メチルなどの合成エステルは、香料として食品添加物として用いられる[3]。
- ペラルゴン酸のアミドである4-ノナノイルモルホリンは、催涙スプレーの活性成分である。
ヒトのにおい
[編集]ヒトの皮膚にも存在し、加齢に伴うにおいの原因物質(2-ノネナールによる「加齢臭」とは別)として、2008年に特定された[1]。
皮脂の酸化による「30代男性特有のにおい」であり、ポリフェノールが豊富なメマツヨイグサ抽出液によって、においが緩和(酸化抑制)されるという報告もある[1]。
酸化される要因としては、紫外線などの外的なものや、ストレス・生活習慣の乱れなどによる内的なものがある。特に30代男性は皮脂分泌量がピークとなるので、酸化が顕著だと言われている。発生源は皮脂腺の多い胸・背中、首周りなど[4]。
C8 カプリル酸 |
飽和脂肪酸 | C10 カプリン酸 |
脚注
[編集]- ^ a b c プレスリリース - ライオン株式会社 2008年11月13日
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ a b c d 環境省 安全性評価資料 ペラルゴン酸及び ペラルゴン酸カリウム塩 2015年10月 環境省水・大気環境局土壌環境課農薬環境管理室 平成27年11月12日中央環境審議会土壌農薬部会農薬小委員会(第 48 回)ペラルゴン酸及びペラルゴン酸カリウム塩 資料 2017年6月9日閲覧
- ^ COBSトレンドサプリ:「男の曲がり角」は34.7歳です! - COBS ONLINE 2008年12月5日