Přeskočit na obsah

Tetralin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Tetralin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1,2,3,4-tetrahydronaftalen
Sumární vzorecC10H12
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS119-64-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)204-340-2
PubChem8404
ChEBI35008
SMILESC1CCC2=CC=CC=C2C1
InChIInChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
Číslo RTECSQK3850000
Vlastnosti
Molární hmotnost132,20 g/mol
Teplota tání−35,8 °C (237,4 K)[1]
Teplota varu207,6 °C (480,8 K)[1]
Hustota0,9702 g/cm3 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodětéměř nerozpustný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech
rozpustný v acetonu, anilinu, methanolu, ethanolu, butan-1-olu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry0,05 kPa[1]
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH315, H319, H411[1]
P-větyP264, P264+265, P273, P280, P302+352, P305+351+338, P321, P332+317, P337+317, P362+364, P391, P501[1]
Teplota vzplanutí82 °C (355 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tetralin (1,2,3,4-tetrahydronaftalen) je uhlovodík se vzorcem C10H12, odvozený od naftalenu jeho částečnou hydrogenací. Tato bezbarvá kapalina se používá jako rozpouštědlo dodávající vodík.[2]

Výroba a příprava

[editovat | editovat zdroj]

Tetralin se vyrábí katalytickou hydrogenací naftalenu.[2]

Při této hydrogenaci lze použít více různých katalyzátorů, nejčastější jsou ty založené na niklu.[3]

Další hydrogenací tetralinu se tvoří dekahydronaftalen (dekalin). Ojediněle může vznikat také 1,2-dihydronaftalen (dialin).

Laboratorní příprava

[editovat | editovat zdroj]

Tetralin lze získat Darzensovou syntézou, která spočívá ve vnitromolekulární elektrofilní aromatické substituční reakci 1-aryl-pent-4-enu za přítomnosti koncentrované kyseliny sírové,[4]

Darzensova syntéza tetralinu

Tetralin slouží jako rozpouštědlo dodávající vodík, a to například ve výrobě syntetického benzinu; molekuly H2 hydrogenují uhlí, vzniklý produkt je poté lépe rozpustný.[5][2]

Tato látka se také používá v rychlých reaktorech chlazených sodíkem jako sekundární chladivo, které udržuje sodík v pevném skupenství; z velké části byla ale nahrazena NaK.[6]:s.24:30

Tetralin je také výchozí látkou při laboratorní přípravě bromovodíku:

C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

Tetralin vyvolává methemoglobinémii.[2] LD50 (u krys, při ústním podání) činí 2,68 g/kg.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tetralin na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g h i j k l https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8404
  2. a b c d COLLIN, Gerd; HÖKE, Hartmut; GREIM, Helmut. Naphthalene and Hydronaphthalenes. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a17_001.pub2. S. a17_001.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a17_001.pub2. 
  3. A. A. Krichko; D. V. Skvortsov; T. A. Titova; B. S. Filippov; N. E. Dogadkina. Production of tetralin by the hydrogenation of naphthalene-containing fractions. Chemistry and Technology of Fuels and Oils. 1969, s. 18–22. DOI 10.1007/BF00727949. 
  4. Michael B. Smith. Organic Synthesis. [s.l.]: Academic Press, 2011. ISBN 9780124158849. 
  5. Khairuddin M. Isa, Abdullah, Tuan Amran Tuan; Md. Ali, Umi Fazara. Hydrogen donor solvents in liquefaction of biomass: A review. Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2018, s. 1259–1268. DOI 10.1016/j.rser.2017.04.006. 
  6. US Atomic Energy Commission (1961) SRE Core Recovery.

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]