Hoppa till innehållet

Tetralin

Från Wikipedia
Tetralin
Strukturformel
Molekylmodell
Systematiskt namn1,2,3,4-tetrahydronaftalen
Övriga namnBenzocyclohexan
Bacticin
Kemisk formelC10H12
Molmassa132,21 g/mol
UtseendeKlar, färglös vätska med lukt som påminner om naftalen
CAS-nummer119-64-2
Egenskaper
Densitet0,970 g/cm³
Löslighet (vatten)Olöslig
Smältpunkt-35,8 °C
Kokpunkt206-208 °C
Faror
Huvudfara
Irriterande Irriterande
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Tetralin, C10H12, är ett färglöst, lättantändligt, vattenolösligt kolväte med kokpunkt 207 °C. Molekylen liknar den kemiska struktur hos naftalen med undantag av att en ring är mättad.

Tetralin kan syntetiseras i en Bergmancyklisering. I en reaktion kallad Darzens tetralinsyntes, uppkallad efter Auguste Georges Darzens (1926), kan derivat framställas genom intramolekylär elektrofil aromatisk substitutionsreaktion av en 1-aryl-4-penten med användning av koncentrerad svavelsyra:

Darzens synthesis of tetralin derivatives


Tetralin kan också framställs genom en platinakatalytisk hydrering av naftalen.

Stort arbete har ägnats åt hydrering av naftalen till tetralin. Blandningar som innehåller olika proportioner av naftalen, tetralin och dekalin kan framställas beroende på tryck och temperatur i processen. Tetralin har erhållits från naftalen utvunnen från stenkolstjära genom hydrering av den över kommersiella katalysator WS2 + NIS + Al2 O3 och CoO + MoO3 + Al2 O3 under tryck av 50-300 atm. Den utsträckning i vilken naftalen hydreras vid tryck på upp till 60 till 70 atm bestäms av katalysatoraktivitet; den är högst om CoO + MoO3 + Al2 O3 eller WS2 + NIS + Al2 O3-katalysator används vid 300-370 ° C.

Tetralin används som lösningsmedel för hartser, fetter, oljor, vax, bekämpningsmedel, som ersättning för terpentinolja i lacker, skokräm och bonvax, samt för framställning av 1-naftol.

Tetralin verkar retande på hud och slemhinnor och har i högre koncentrationer narkotisk effekt. Det har använts militärt för att markera senapsgas.

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, tidigare version.