Inozytol
| |||||||||||||||||||||||||||
![]() Konformacja krzesłowa mio-inozytolu | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C6H12O6 | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa |
180,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||
ATC | |||||||||||||||||||||||||||
|
Inozytol (cykloheksanoheksaol; łac. myo-Inositolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklitoli (cyklicznych polioli)[4], cykliczny sześciowęglowy alkohol polihydroksylowy zawierający sześć grup hydroksylowych. Bywa określany jako „witamina B8”[5], nie jest jednak witaminą, gdyż może być syntetyzowany przez organizm[6]. Wszystkie izomery mają słodkawy smak.
Zależnie od położenia grup hydroksylowych istnieje teoretycznie dziewięć stereoizomerów inozytolu, przy czym istnieje para enancjomerów (chiro-inozytol). W myo-inozytolu (cykloheksan-cis-1,2,3,5-trans-4,6-heksaolu) grupy hydroksylowe przy węglach 1, 2, 3 i 5 znajdują się po tej samej stronie pierścienia, a grupy hydroksylowe przy węglach C4 i C6 po przeciwnej stronie. Ta forma spotykana jest najczęściej w przyrodzie i występuje w wielu roślinach i zwierzętach (w postaci w różnym stopniu ufosforylowanej , od monofosforanu do heksafosforanu myo-inozytolu[4]).
Nazwy zwyczajowe pozostałych izomerów to: scyllo-, D-chiro-, L-chiro-, muko-, neo-, allo-, epi- i cis-inozytol. W naturze występują one jednak bardzo rzadko.
- Konfiguracje stereoizomerów inozytolu
-
mio- -
scyllo- -
muko- -
D-chiro- -
L-chiro- -
neo- -
allo-- -
epi- -
cis-
Znaczenie dla człowieka
[edytuj | edytuj kod]Inozytol jest wytwarzany w organizmie przy udziale enzymu o nazwie fitaza. Buduje fosfatydyloinozytol (glicerofosfolipid), który jest prekursorem ważnych drugorzędowych przekaźników (IP3 i DAG) hormonów takich jak GnRH i TSH oraz wchodzi w skład spermy (100 g spermy zawiera 53 mg inozytolu[7]).
Inozytol zmniejsza hiperinsulinemię i hiperandrogenemię, co powoduje przy zespole policystycznych jajników powrót do regularnych cykli menstruacyjnych[8].
Otrzymywanie
[edytuj | edytuj kod]myo-Inozytol na skalę przemysłową otrzymywany jest poprzez hydrolizę kwasu fitowego, a ten z kolei izolowany jest z kukurydzy.
- C
6H
18O
24P
6 + 6H
2O → C
6H
12O
6 + 6H
3PO
4
Zastosowanie
[edytuj | edytuj kod]Stosowany jako składnik niektórych napojów energetyzujących takich, jak np. Red Bull, Burn, Hustler Energizer i podobnych (odpowiada głównie za poprawę samopoczucia). Obniża również ciśnienie tętnicze powstałe wskutek stresu[7].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b Inositol, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
- ↑ myo-Inositol (nr 57569) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Cyditols, [w:] Bertram O. Fraser-Reid , Kuniaki Tatsuta , Joachim Thiem (red.), Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Vols. I–III, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2001, s. 883, DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9, ISBN 978-3-540-67764-2 (ang.).
- ↑ Witamina B8, Encyklopedia witamin [zarchiwizowane 2017-07-02] .
- ↑ Piotr Szkodziak, Tomasz Paszkowski: Wpływ leczenia mio-inozytolem na insulinooporność u pacjentek z zespołem policystycznych jajników w obserwacji 3-miesięcznej.. G-Pharma Consulting. s. 1. [dostęp 2016-03-15].
- ↑ a b Barbara Michalik. Cholina i inozytol. „Żyjmy Dłużej”. 5/2000, maj 2000.
- ↑ Artur J. Jakimiuk , Jacek Szamatowicz , Rola niedoboru inozytolu w patofizjologii zaburzeń występujących w zespole policystycznych jajników, „Ginekologia Polska”, 85, 2014, s. 55 [dostęp 2018-08-27] .
Bibliografia
[edytuj | edytuj kod]- Edward Bańkowski: Biochemia: podręcznik dla studentów uczelni medycznych. Wrocław: Urban & Partner, 2004, s. 262, 579. ISBN 83-89581-10-8.