Preskočiť na obsah

Depsipeptid

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
Príklad depsipeptidu s tromi amidovými skupinami (zvýraznené modrou) a jednou esterovou skupinou (zvýraznená zelenou). R1 a R2 sú organické skupiny (napríklad metyl) alebo vodík, ktoré sú súčasťou α-hydroxykarboxylových kyselín. Skupiny R2, R4 a R5 sú organické skupiny alebo vodík, ktoré sú súčasťou α-aminokyselín.

Depsipeptid[1] je peptid, v ktorom je aspoň jedna amidová skupina, -C(O)NH-, nahradená za esterovú skupinu, -C(O)O-.[2] Mnohé depsipeptidy majú peptidové i esterové väzby. Nachádzajú sa hlavne v morských a mikrobiálnych prírodných produktoch.[3]

Prírodné depsipeptidy

[upraviť | upraviť zdroj]
Enterochelín je depsipeptid, ktorý funguje ako prenášač železa.[4]

Bolo objavených niekoľko depsipeptidov, ktoré pôsobia proti rakovine.[5]

Medzi depsipeptidové enzýmové inhibítory patrí romidepsín, bicyklický peptid, ktorý inhibuje históndeacetylázu. Prvýkrát bol izolovaný z fermentačného produktu baktérie Chromobacterium violaceum.[6]

Podľa priebežných výsledkov z roku 2010 pôsobí etamycín protí meticilín-rezistentnému Staphylococcus aureus u myší.[7] Niekoľko depsipeptidov izolovaných zo Streptomyces vykazuje antimikrobiálnu aktivitu.[8][9] Tieto depsipeptidy tvoria nový druh potenciálnych antibiotík známych ako acyldepsipeptidy (ADEPy). ADEPy sa zameriavajú na aktivitu proteázy štiepiacej kaseín, čím sa indukuje nekontrolovaná degradácia peptidov a rozkladanie proteínov, čo zabíja mnohé Gram-pozitívne baktérie.[10][11][12]

Vznik aminokyselín

[upraviť | upraviť zdroj]

Depsipeptidy boli navrhnuté ako historickí predchodcovia peptidov.[13]

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. Medzinárodné patentové triedenie [online]. ipc.indprop.gov.sk, január 2022, [cit. 2022-02-13]. Dostupné online.
  2. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006–) "depsipeptides". DOI:10.1351/goldbook.D01604
  3. Recent Progress of the Synthetic Studies of Biologically Active Marine Cyclic Peptides and Depsipeptides. Chem. Rev., 2005, s. 4441–4482. DOI10.1021/cr0406312. PMID 16351050.
  4. Walsh, Christopher T., Jun Liu, Frank Rusnak, and Masahiro Sakaitani. Molecular Studies on Enzymes in Chorismate Metabolism and the Enterobactin Biosynthetic Pathway. Chemical Reviews, 1990, s. 1105–1129. DOI10.1021/cr00105a003.
  5. Cyclic depsipeptides as potential cancer therapeutics. Anticancer Drugs, 2015, s. 259–71. DOI10.1097/CAD.0000000000000183. PMID 25419631.
  6. The First Biologically Active Synthetic Analogues of FK228, the Depsipeptide Histone Deacetylase Inhibitor. Journal of Medicinal Chemistry, 2007, s. 5720–5726. DOI10.1021/jm0703800. PMID 17958342.
  7. Activity of the streptogramin antibiotic etamycin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. Journal of Antibiotics, 2010, s. 219–24. DOI10.1038/ja.2010.22. PMID 20339399.
  8. K. H. Michel, R. E. Kastner (Eli Lilly and Company), US 4492650, 1985 [Chem. Abstr. 1985, 102, 130459]
  9. Enopeptin A, a novel depsipeptide antibiotic with anti-bacteriophage activity. The Journal of Antibiotics, 1991, s. 1463–1466. DOI10.7164/antibiotics.44.1463. PMID 1778798.
  10. Acyldepsipeptide Antibiotics Induce The Formation Of A Structured Axial Channel In ClpP: A Model For The ClpX/ClpA-Bound State Of ClpP. Chemistry & Biology, 2010, s. 959–969. DOI10.1016/j.chembiol.2010.07.008. PMID 20851345.
  11. Medicinal Chemistry Optimization of Acyldepsipeptides of the Enopeptin Class Antibiotics. ChemMedChem, 2006, s. 689–693. DOI10.1002/cmdc.200600055. PMID 16902918.
  12. Restriction of the Conformational Dynamics of the Cyclic Acyldepsipeptide Antibiotics Improves Their Antibacterial Activity. JACS, 2014, s. 1922–1929. DOI10.1021/ja410385c. PMID 24422534.
  13. FRENKEL-PINTER, Moran; HAYNES, Jay W.; C, Martin. Selective incorporation of proteinaceous over nonproteinaceous cationic amino acids in model prebiotic oligomerization reactions. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2019-08-13, roč. 116, čís. 33, s. 16338–16346. Dostupné online [cit. 2022-02-13]. ISSN 0027-8424. DOI10.1073/pnas.1904849116. (po anglicky)

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Depsipeptide na anglickej Wikipédii.