Цитраль
Цитраль[1] | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Назва за IUPAC | 3,7-діметілокта-2,6-діеналь |
Інші назви | цитраль геранілальдегід |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 5392-40-5 |
PubChem | 638011 |
Номер EINECS | 226-394-6 |
KEGG | C01499 |
ChEBI | 16980 |
RTECS | RG5075000 |
SMILES | O=CC=C(C)CCC=C(C)C |
InChI | 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+ |
Номер Бельштейна | 1721871 |
3DMet | B00306 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H16O |
Молярна маса | 152.24 g/mol |
Зовнішній вигляд | блідо-жовта рідина |
Запах | лимоноподібний |
Густина | 0.893 g/cm3 |
Тиск насиченої пари | 0.22 mmHg (20 °C) |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | ![]() |
ГГС формулювання небезпек | 315, 317 |
ГГС запобіжних заходів | 261, 264, 272, 280, 302+352, 321, 332+313, 333+313, 362, 363, 501 |
NFPA 704 | |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Цитраль є ациклічним монотерпеновим альдегідом, який складається з двох ізопренових ланок. Цитраль представлений двома геометричними ізомерами, які мають власні назви: E -ізомер називається гераніальним (транс -цитраль; α-цитраль[2]) або цитраль A; Z- ізомер називається нералем (цис -цитраль; β-цитраль[2]) або цитраль B. Ці стереоізомери зустрічаються як суміш, часто не в рівних пропорціях; наприклад, в ефірній олії австралійського імбиру (Alpinia caerulea) співвідношення нералю до гераніального ізомеру становить 0,61.[3]
Цитраль міститься в ефірних оліях кількох рослин[4][5][6] :
- лимонному мирті (Backhousia citriodora) (90–98 %),
- Litsea citrata (90 %),
- Litsea cubeba (70–85 %),
- лемонграсі (65–85 %),
- лимонному чайному дереві (Leptospermum liversidgei) (70–80 %),
- Ocimum gratissimum (66,5 %),
- Lindera citriodora (близько 65 %),
- Calypranthes parriculata (близько 62 %),
- петитгрейні (36 %),
- лимонній вербені (Aloysia citrodora) (30–35 %),
- евкаліпті штайгерському (Eucalyptus staigeriana)(26 %),
- мелісі (11 %),
- лаймі (6-9 %),
- лимоні (2-5 %),
- апельсині.
А також в в ліпідній фракції (ефірній олії) австралійського імбиру (Alpinia caerulea) (51–71 %)[3]. Найбільше цитралю міститься у австралійському мирті (Leptospermum laevigatum), лимонному мирті, Backhousia citriodora F. Muell. (родини Миртових)[7].
Цитраль можливо має протипухлинну дію, так Dubey N. K. зі співав. (1997) показали цитотоксичний вплив ефірної олії лимонної трави (Cymbopogon citratus) на P(388) клітини лейкемії мишей[8]. Має сильні антимікробні властивості.[9]
У 2016 році in vitro було доведено його антисептичну дію проти харчового патогену Cronobacter sakazakii, який викликає інфекцію немовлят з дуже високою смертністю (у 40-80 % випадків)[10].
Цитраль є алергеном:[11] міжнародна асоціація парфумерії вказує рівень відсутності побічних ефектів для цитралюу 1400 мікрограмів[12]. Цитраль пройшов широкі випробування, у яких не виявили його генотоксичності чи канцерогенного ефекту[13].
Цитраль має сильний лимонний (цитрусовий) аромат, тому використовується як ароматичний компонент у парфумерії. Також цитраль застосовують для збагачення лимонної олії (нероль, інший парфумерний компонент має менш інтенсивну, але солодшу лимонну ноту.) Альдегіди цитронеллаль і цитраль вважаються ключовими компонентами, відповідальними за лимонну ноту, проте перевагу надають цитралю[7].
Цитраль принаджує комах завдяки феромонним властивостям[14][15].
Використовується у хімічному синтезі вітаміну А, лікопіну, іонону та метиліонону, а також для маскування запаху диму.
Лимонна трава (Cymbopogon citratus), яка містить цитраль, має інсектицидну та протигрибкову дію проти складських шкідників[8].
Цитраль також є харчовою добавкою.[16]
- MSDS [Архівовано 18 серпня 2007 у Wayback Machine.]
- ↑ Citral, The Merck Index, 12th Edition.
- ↑ а б Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods. Chemistry Proceedings (англ.). 3 (1): 77. doi:10.3390/ecsoc-24-08302. ISSN 2673-4583.
- ↑ а б Zachariah, T. J.; Parthasarathy, V. A.; Chempakam, B. (2008). Chemistry of spices. Wallingford: CABI. с. 76. ISBN 9781845934057. OCLC 1120264204.
- ↑ Fenaroli, G.; Furia, T.E.; Bellanca, N. Handbook of Flavor Ingredients. ISBN 0-87819-532-7.
- ↑ Lawless, J. (2 листопада 1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. Element. ISBN 1-85230-661-0.
- ↑ The Aromatic Plant Project. Архів оригіналу за 24 листопада 2019. Процитовано 1 червня 2008.
- ↑ а б Southwell, Ian (9 липня 2021). Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral. Foods. 10 (7): 1596. doi:10.3390/foods10071596. PMC 8305781. PMID 34359465.
- ↑ а б Dubey, N. K.; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). Citral: A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells. Current Science. 73 (1): 22—24. JSTOR 24098141.
- ↑ Onawunmi, Grace O. (September 1989). Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Letters in Applied Microbiology. 9 (3): 105—108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.
- ↑ Shi, Chao; Song, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sun, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sun, Huihui; Sun, Zheng (14 липня 2016). Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii. PLOS ONE. 11 (7): e0159006. Bibcode:2016PLoSO..1159006S. doi:10.1371/journal.pone.0159006. PMC 4945043. PMID 27415761.
- ↑ Hagvall, L.; Bruze, M.; Engfeldt, M.; Isaksson, M.; Lindberg, M.; Ryberg, K.; Stenberg, B.; Svedman, C.; Karlberg, A. T. (2020). Contact allergy to citral and its constituents geranial and neral, coupled with reactions to the prehapten and prohapten geraniol. Contact Dermatitis. 82 (1): 31—38. doi:10.1111/cod.13404. PMID 31566752.
- ↑ IRFA Standards, 47th Amendment: Citral (PDF). International Fragrance Association.
- ↑ Andersen, Dorthe N.; Holmberg, Rikke D.; Larsen, Jette R.; Søborg, Inge; Cohr, Karl-Heinz (2006). Survey and health assessment of chemical substances in massage oils (PDF). Survey of Chemical Substances in Consumer Products, No. 78. Danish Toxicology Centre.
- ↑ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). Pheromone Study on Acarid Mites. XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone). Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30—39. doi:10.1303/aez.18.30.
- ↑ Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor. Journal of Chemical Ecology. 3 (5): 563—577. doi:10.1007/BF00989077.
- ↑ Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 грудня 2015). Anti-inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour. Journal of Functional Foods. 19: 248—258. doi:10.1016/j.jff.2015.09.034.